(2S,5S)-2,5-bis-<(1,1-dimethylethoxy)carbonylamino>-1,6-diphenylhex-3-ene | 168846-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-bis-<(1,1-dimethylethoxy)carbonylamino>-1,6-diphenylhex-3-ene
• 英文别名: (2S,5S,3E)-2,5-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino-1,6-diphenylhex-3-ene；tert-butyl (2S,5S,E)-1,6-diphenylhex-3-ene-2,5-diyldicarbamate；di-tert-butyl ((2S,5S,E)-1,6-diphenylhex-3-ene-2,5-diyl)dicarbamate；tert-butyl N-[(E,2S,5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,6-diphenylhex-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 168846-62-6
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₄
• 分子量: 466.621
• InChiKey: VXMSRHGIVULFPD-BEZSILKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-136 °C
• 沸点：
  613.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-bis-<(1,1-dimethylethoxy)carbonylamino>-1,6-diphenylhex-3-ene 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,5R)-1,6-二苯基-2,5-己二胺
  参考文献：
  名称：

  WO2008/10921

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninal 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2S,5S)-2,5-bis-<(1,1-dimethylethoxy)carbonylamino>-1,6-diphenylhex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel C2-symmetric and pseudo C2-symmetric based diols, epoxides and dideoxy derivatives of HIV protease inhibitors

  摘要：

  The Julia's olefination reaction between the sulfone derivative (10) and the aldehyde (13) (both obtained from L-phenylalanine) followed by debenzylation led to the formation (2S,5S,3E)-2,5-bis-[( I,l-dimethyl ethoxy)-carbonyl]amino-l ,6-diphenylhex-3-ene (4a). Similarly (2S,5S,3E)-2,5-bis- [(1,1-dimethylethoxy)-carbonyl]amino- 1-phenyl-6-(p-methoxy)phenylhex-3-ene (4b) was also synthesised from the sulfone (10) and L-tyrosine derived aldehyde (21). These novel intermediates (4a and 4b) were subjected to epoxidation, hydrogenation, hydroboration-oxidation and dihydroxylation reactions. These modifications resulted in the synthesis of known and unknown, C-2-symmetric and pseudo-C-2-symmetric diamino-epoxides, dideoxy derivatives, diols and deoxy diols based HIV protease inhibitors. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00160-9

文献信息

• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013116715A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Methods and intermediates useful for preparing a compound of formula I and salts thereof.

  用于制备式I化合物及其盐的方法和中间体。
• A short approach to the synthesis of the ritonavir and lopinavir core and its C-3 epimer via cross metathesis
  作者：Errabelli Ramu、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.003

  日期：2009.10

  A short synthesis of hydroxyethylene dipeptide isostere, a core unit of the HIV-protease inhibitors ritonavir and lopinavir, its C-3 epimer and C2 symmetric diamino diol is described. The crucial aspects of the synthesis are self-cross metathesis and exploitation of C2-symmetric of the metathesis product 8 to obtain the required skeleton.

  描述了一种简短合成的羟乙基二肽等排物，它是HIV蛋白酶抑制剂利托那韦和洛匹那韦的核心单元，其C-3差向异构体和C 2对称二氨基二醇。合成的关键方面是自交叉复分解和利用复分解产物8的C 2对称来获得所需的骨架。
• METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140364602A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Methods and intermediates useful for preparing a compound of formula I: and salts thereof.

  用于制备化合物I的方法和中间体，以及其盐。
• Synthesis of a novel C2-symmetrical (2S,5S)-2,5-bis-[(1,1-dimethylethoxy)carbonylamino]-1,6-diphenylhex-3-ene: Applications in the synthesis of potential HIV protease inhibitors
  作者：AV Rama Rao、Mukund K Gurjar、Shashwati Pal、Richard J Pariza、Mukund S Chorghade

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00255-b

  日期：1995.4
• MODULATORS OF PHARMACOKINETIC PROPERTIES OF THERAPEUTICS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2118082B1

  公开（公告）日：2014-10-01