4,5,7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-2-hydroxyl-D-mannooctopyranos-2-ulosonate | 114826-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5,7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-2-hydroxyl-D-mannooctopyranos-2-ulosonate
• 英文别名: methyl 3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α,β-D-manno-2-octulopyranosonate；methyl (3aR,4R,7aR)-4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate；methyl 3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-octulosoate
• CAS: 114826-98-1；114884-19-4；114884-20-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈
• 分子量: 332.351
• InChiKey: BEGHRYNOKHMAEO-RUCJVIBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-2-hydroxyl-D-mannooctopyranos-2-ulosonate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 生成 methyl (3aS,4R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-D --2-辛基磺酸（KDO）的新型吡喃磺酰氟的制备可用于合成KDOα-糖苷

  摘要：

  制备了4,5：7,8-二-O-异亚丙基KDO甲基和苄基酯的α-酮吡喃糖基氟化物2和3，并被证明可作为有效的糖基供体。2和1 H NMR研究的X射线结构分析确定了KDO的二O-异亚丙基衍生物的舟状（B 3,6）构象，并能够指定其端基异构体构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91351-6