2-methylthio-3-phenyl-5-phenylmethylene-4H-imidazol-4-one | 78283-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylthio-3-phenyl-5-phenylmethylene-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: 5-benzylidene-3-phenyl-2-methylmercaptohydantoin；5-benzylidene-3-fenyl-2-methylmercaptohydantoin；5-benzylidene-2-methylsulfanyl-3-phenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one；5-Benzyliden-2-methylmercapto-3-phenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-on；(5Z)-5-benzylidene-2-(methylsulfanyl)-3-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；(5Z)-5-benzylidene-2-methylsulfanyl-3-phenylimidazol-4-one
• CAS: 78283-19-9；145693-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: PBSGPWXEACCHLT-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  444.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-3-phenyl-5-phenylmethylene-4H-imidazol-4-one 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-benzylidene-3-phenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Kadry, Azza M.; Mansour, Salwa A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 155 - 157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-isothiocyanato-3-phenylprop-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methylthio-3-phenyl-5-phenylmethylene-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷硫基-5-苯基亚甲基-4H-咪唑-4-酮的合成及杀菌活性

  摘要：

  2-Alkylthio-5-phenylmethylidene-4H-imidazol-4-ones 4 是通过2-thioxo-3-aryl-4-imidazolidinones 3 的S-烷基化合成的，2-thioxo-3-aryl-4-imidazolidinones 3 是通过异硫氰酸酯2 与芳香伯胺环化得到的。3和4表现出良好的抗锈病菌的杀菌活性。

  DOI：

  10.1080/713744555

文献信息

• REACTION OF 2-THIOHYDANTOINS WITH SOME DIAZOALKANES AND SOME AMINES
  作者：Ahmed A. El-barbary、Youssef L. Aly、Abdel-Fatah M. Hashem、Ashraf A. El-shehawy

  DOI：10.1080/10426500008043673

  日期：2000.5.1

  reacting 2-alkylthiohydantoins (IIla) and (XII), respectively, with morpholine and/or piperidine. Moreover, treating of two equivalents of XIVa-d with one equivalent of piperazine afforded 1,4[di-(5-phenylmethylene-hydantoinyl)]-piperazines (XVIa,b). The behaviour of 2-alkylthiohydantoins towards alanine and anthranilic acid was also investigated. The structure of the products was established by correct

  摘要 2-硫代乙内酰脲衍生物与作为重氮甲烷的重氮烷反应。研究了二苯基重氮甲烷和/或9-重氮芴。通过 2-硫代乙内酰脲 (Ia,b) 和 (X) 与重氮甲烷的反应制备了几种 2-硫代乙内酰脲 (IIa,b)、(IIIa,b)、(XI) 和 (XII)。2-吗啉-和/或2-哌啶基-糖脒(VIIa,b)和(XVa,b)分别通过使2-烷硫基乙内酰脲(IIla)和(XII)与吗啉和/或哌啶反应来制备。此外，用一当量的哌嗪处理两当量的 XIVa-d 得到 1,4[二-(5-苯基亚甲基-乙内酰脲基)]-哌嗪 (XVIa,b)。还研究了 2-烷硫基乙内酰脲对丙氨酸和邻氨基苯甲酸的行为。
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1892,1896
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wheeler; Brautlecht, American Chemical Journal, 1911, vol. 45, p. 454
  作者：Wheeler、Brautlecht

  DOI：——

  日期：——
• Daboun, Hamed A.; Ibrahim, Yehia A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 41 - 43
  作者：Daboun, Hamed A.、Ibrahim, Yehia A.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of 2-Alkylthio- 5-phenylmethylidene-4<b><i>H</i></b>-imidazolin-4-ones
  作者：Ming-Wu Ding、Yong Sun、Zhao-Jie Liu

  DOI：10.1081/scc-120018686

  日期：2003.1.5

  2-Alkylthio-5-phenylmethylidene-4H-imidazolin-4-ones 5 were synthesized by S-alkylation of thioimidazolinones 4, which were obtained via cyclization of carbodiimides 2 with Na2S/HOAc. The direct reaction of carbodiimides 2 with butylthiol could not give 2-butylthio-4H-imidazolin-4-ones 3.