5-benzylidene-3-phenylhydantoin | 2221-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-benzylidene-3-phenylhydantoin
• 英文别名: 1-phenyl-4-benzyliden-hydantoin；3-Phenyl-5-benzyliden-hydantoin；5-benzylidene-3-phenyl-imidazolidine-2,4-dione；5-Benzyliden-3-phenyl-imidazolidin-2,4-dion；2,4-Imidazolidinedione, 3-phenyl-5-(phenylmethylene)-；5-benzylidene-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 2221-17-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: XDLXSYFCJXJRCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene-3-phenylhydantoin 在 乙醇 、 溴 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [5-(α-bromo-benzylidene)-2,4-dioxo-3-phenyl-imidazolidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Further Study of the Cyclization of Ureido Derivatives of Unsymmetrical Iminodi-basic Acids Together with the Synthesis of Certain Hydantoins and Other Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01259a061
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 作用下， 生成 5-benzylidene-3-phenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Delis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 458, p. 83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Dispiro Compounds based on 5-Arylidenehydantoins and Isatins as Inhibitors of p53–MDM2 Protein–Protein Interaction
  作者：Anastasia Beloglazkina、Alexander Barashkin、Vladislav Polyakov、German Kotovsky、Nikita Karpov、Sofia Mefedova、Bogdan Zagribelny、Yan Ivanenkov、Marina Kalinina、Dmitry Skvortsov、Victor Tafeenko、Nikolay Zyk、Alexander Majouga、Elena Beloglazkina

  DOI：10.1007/s10593-020-02726-0

  日期：2020.6

  A series of novel hydantoin-based dispiroindolinones as potential small-molecule inhibitors of p53–MDM2 protein–protein interaction were synthesized by two methods, using 2-arylidenehydantoins as starting materials. Some compounds demonstrate moderate cytotoxicity against cancer cell lines with IC50 in micromolar concentration range, which is comparable to nutlin-3. Two of the synthesized dispiroindolinones

  以2-芳基乙内酰脲为起始原料，通过两种方法合成了一系列基于乙内酰脲的新型双螺吲哚酮类化合物作为潜在的小分子p53–MDM2蛋白-蛋白相互作用抑制剂。一些化合物在微摩尔浓度范围内对IC50表现出对癌细胞系的中等细胞毒性，这与nutlin-3相当。两种合成的双螺吲哚满酮在p53报告基因激活试验中显示p53相关活性。
• Wheeler; Brautlecht, American Chemical Journal, 1911, vol. 45, p. 454
  作者：Wheeler、Brautlecht

  DOI：——

  日期：——
• Kadry, Azza M.; Mansour, Salwa A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 155 - 157
  作者：Kadry, Azza M.、Mansour, Salwa A.

  DOI：——

  日期：——
• Daboun, Hamed A.; Azis, Mahfouz A. Abdel; Aal, Fatma A. Abdel, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 4, p. 677 - 680
  作者：Daboun, Hamed A.、Azis, Mahfouz A. Abdel、Aal, Fatma A. Abdel

  DOI：——

  日期：——