3-(2-乙氧基-2-氧代乙基硫代)丙酸乙酯 | 80278-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-乙氧基-2-氧代乙基硫代)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(ethoxycarbonylmethylmercapto)-propanoate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonylmethylsulfanyl-propionic acid ethyl ester；3-Aethoxycarbonylmethylmercapto-propionsaeure-aethylester；(2-Aethoxycarbonyl-aethyl)-aethoxycarbonylmethyl-sulfid；3-Carbaethoxymethylmercapto-propionsaeure-aethylester；3-Thia-adipinsaeure-diaethylester；3-ethoxycarbonylmethylthiopropanoic acid ethyl ester；Ethyl 3-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl]propanoate；ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 80278-72-4
• 化学式: C₉H₁₆O₄S
• mdl: MFCD12144484
• 分子量: 220.29
• InChiKey: VKVGPGWOHFRXIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-乙氧基-2-氧代乙基硫代)丙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以35%的产率得到4-乙氧羰基硫杂环戊-3-酮
  参考文献：
  名称：

  涉及环取代的立体化学作用的2-和4-乙氧基羰基噻喃-3-酮的互变异构现象的研究

  摘要：

  已经合成了一系列的2-和4-乙氧基羰基噻喃-3-酮，并通过1 H NMR和IR光谱进行了研究。在四氯甲烷溶液中互变异构平衡的条件下，与2-乙氧基羰基噻喃-3-酮（6-34％）相比，4-乙氧基羰基噻喃-3-酮通常被更烯化（40–74％），并且这两个系列的化合物通常都更少。比六元环类似物烯醇化。标题化合物的烯醇化程度高度受环取代基的性质和位置影响。根据立体化学鉴定，讨论了与相同，常见的烯醇形式有关的非对映体酮形式的可证明的差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98968-9
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 3-(2-乙氧基-2-氧代乙基硫代)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  US2543187

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Singh, Harjit; Batra, Manohar S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1111 - 1112
  作者：Singh, Harjit、Batra, Manohar S.

  DOI：——

  日期：——
• Rabinovich,M.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 1141 - 1145
  作者：Rabinovich,M.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Eistert,B.; Regitz,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 666, p. 97 - 112
  作者：Eistert,B.、Regitz,M.

  DOI：——

  日期：——
• Shostakovskii,M.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1345 - 1349
  作者：Shostakovskii,M.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BIOTIN. II. 3,4-trans-DIAMINOTHIOPHANE
  作者：GEORGE BOSWORTH BROWN、B. R. BAKER、SEYMOUR BERNSTEIN、S. R. SAFIR

  DOI：10.1021/jo01165a019

  日期：1947.1