3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylene-hydroxy-2-propenoic acid methyl ester | 93684-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylene-hydroxy-2-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 93684-94-7；93714-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: MDBWODYZTISSKP-GVHYBUMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylene-hydroxy-2-propenoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S,4R)-2-methylene-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Multiply Oxygenated ABC-Ring System of the Dihydro-β-agarofurans

  摘要：

  The multiply oxygenated ABC-ring system of the dihydro-beta-agarofurans was synthesized by employing two highly stereoselective reactions. The quinidine-catalyzed Diels-Alder reaction between a chiral dienophile and 3-hydroxy-4-methyl-2-pyrone simultaneously installed the C2-stereogenic center and two contiguous tetrasubstituted carbon centers (C5 and C10) of the A-ring. After 12 additional transformations, the aldol reaction of the resulting spiral AC-ring cyclized the B-ring with stereoselective introduction of the C7- and C8-centers.

  DOI：

  10.1021/ol402038b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 甲基锂 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylene-hydroxy-2-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of a carbohydrate derivative: 2-deoxy-2-C-methylene-D-erythro-pentono-1,4-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a003

文献信息

• Rapid and scalable synthesis of chiral bromolactones as precursors to α-exo-methylene-γ-butyrolactone-containing sesquiterpene lactones
  作者：Roman Lagoutte、Miryam Pastor、Mathéo Berthet、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.045

  日期：2018.10

  The sesquiterpene lactones cover a diverse and pharmacologically important diversity space. In particular, the electrophilic α-exo-methylene-γ-butyrolactone moiety that is preponderant in this natural product family has been shown to readily engage in covalent inhibition via conjugate addition of cysteine residues in target proteins. However, the synthetic accessibility of sesquiterpenes or related

  倍半萜内酯涵盖了多种多样且在药理学上很重要的多样性空间。特别地，已经显示出在该天然产物家族中占优势的亲电α-外-亚甲基-γ-丁内酯部分易于通过共轭添加靶蛋白中的半胱氨酸残基而参与共价抑制。然而，倍半萜烯或相关探针的合成可及性用于研究其作用方式仍然很费力。在本文中，我们提出了一种快速且可扩展的手性溴内酯途径，以作为倍半萜内酯合成中的前体。
• 一种氟内酯中间体的制备方法
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN104478845B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及有机化学技术领域，具体为一种氟内酯中间体的制备方法，该方法为式II化合物在硼氢化钠和路易斯酸存在下制备得到式I化合物。
• PAPAGEORGIOU, CH.;BENEZRA, C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 2, 157-158
  作者：PAPAGEORGIOU, CH.、BENEZRA, C.

  DOI：——

  日期：——