tert-butyl (1R,6S)-6-methoxycarbonylaminocyclohex-3-enecarboxylate | 91259-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,6S)-6-methoxycarbonylaminocyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,6S)-6-(methoxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 91259-93-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: LYRHVVUOSWUYOL-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,6S)-6-methoxycarbonylaminocyclohex-3-enecarboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到tert-butyl (1S,6S)-6-methoxycarbonylaminocyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthon obtained with pig liver esterase: Introduction of chiral centers into cyclohexene skeleton.

  摘要：

  利用猪肝酯酶对相应的中二酯类进行对映选择性水解，获得了一种多功能手性合成物--(1R, 6S)-6-甲氧基羰基-3-环己烯-1-羧酸。这种酶水解可以在数百克的规模上轻松进行。由此获得的手性单酯可以对映和立体可控的方式进一步转化为 1-氨基-2-烷氧羰基-4-环己烯衍生物的所有立体异构体。这些衍生物被认为是潜在的关键中间体，可用于合成多种具有生物学意义的化合物，如氨基环糖醇和碳青霉烯类抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.350
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 tert-butyl (1R,6S)-6-methoxycarbonylaminocyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthon obtained with pig liver esterase: Introduction of chiral centers into cyclohexene skeleton.

  摘要：

  利用猪肝酯酶对相应的中二酯类进行对映选择性水解，获得了一种多功能手性合成物--(1R, 6S)-6-甲氧基羰基-3-环己烯-1-羧酸。这种酶水解可以在数百克的规模上轻松进行。由此获得的手性单酯可以对映和立体可控的方式进一步转化为 1-氨基-2-烷氧羰基-4-环己烯衍生物的所有立体异构体。这些衍生物被认为是潜在的关键中间体，可用于合成多种具有生物学意义的化合物，如氨基环糖醇和碳青霉烯类抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.350

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of (−)-Fortamine¹)
  作者：Keiji Kamiyama、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1246/cl.1987.29

  日期：1987.1.5

  The aminocyclitol moiety of fortimicin A, (−)-fortamine, was synthesized in an enantioselective manner starting from the chiral half ester, easily available by the enantioselective hydrolysis of a symmetrical diester with pig liver esterase. The present approach provides a general and efficient route to variously substituted 1,4-diaminocyclitol-derivatives.

  通过使用猪肝酯酶对对称二酯进行对映选择性水解，以手性半酯为起点，以对映选择性方式合成了福尔替明 A 的氨基环醇分子 (-)-福尔他敏。本方法为获得各种取代的 1,4-二氨基环糖醇衍生物提供了一条通用而有效的途径。
• The first enantioselective synthesis of fortamine, the 1,4-diaminocyclitol moiety of fortimicin A, by chemicoenzymatic approach
  作者：Susumu Kobayashi、Keiji Kamiyama、Masaji Ohno

  DOI：10.1021/jo00291a014

  日期：1990.2
• Creation of novel chiral synthons with enzymes and applications to natural product synthesis. 15. Efficient introduction of chiral centers into cyclohexane ring
  作者：Susumu Kobayashi、Keiji Kamiyama、Takamasa Iimori、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81230-2

  日期：——
• KOBAYASHI, SUSUMU;KAMIYAMA, KEIJI;OHNO, MASAJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 350-354
  作者：KOBAYASHI, SUSUMU、KAMIYAMA, KEIJI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, SUSUMU;KAMIYAMA, KEIJI;OHNO, MASAJI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1169-1177
  作者：KOBAYASHI, SUSUMU、KAMIYAMA, KEIJI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——