(2S,3S)-Hex-5-ene-1,2,3-triol | 215546-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-Hex-5-ene-1,2,3-triol
• CAS: 215546-54-6
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: LOUUJHLYXOLVKW-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-Hex-5-ene-1,2,3-triol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (5S,7S,8S)-7,8-Diacetoxy-2-phenylbicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Mukai, Chisato; Kim, Jin Sung; Uchiyama, Masahiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2903 - 2915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2S,3S)-Hex-5-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硅负载的硫酸氢钠作为多相催化剂对丙酮化物进行简单易行的化学和区域选择性脱保护

  摘要：

  已发现二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO4·SiO2) 是一种有效的多相催化剂，可用于在室温下对丙酮化物进行化学和区域选择性脱保护，以优异的产率生产相应的二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.734

文献信息

• A Simple and Facile Chemo- and Regioselective Deprotection of Acetonides Using Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate as a Heterogeneous Catalyst
  作者：G. Mahender、R. Ramu、C. Ramesh、Biswanath Das

  DOI：10.1246/cl.2003.734

  日期：2003.8

  Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4·SiO2) has been found to be an efficient heterogeneous catalyst for chemo- and regioselective deprotection of acetonides at room temperature to produce the corresponding diols in excellent yields.

  已发现二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO4·SiO2) 是一种有效的多相催化剂，可用于在室温下对丙酮化物进行化学和区域选择性脱保护，以优异的产率生产相应的二醇。
• Mukai, Chisato; Kim, Jin Sung; Uchiyama, Masahiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2903 - 2915
  作者：Mukai, Chisato、Kim, Jin Sung、Uchiyama, Masahiko、Sakamoto, Shinya、Hanaoka, Miyoji

  DOI：——

  日期：——