(-)-(E)-(5R,7R)-5,7-dimethyl-thiodec-2-ene-oic acid (S)-ethyl ester | 862464-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(E)-(5R,7R)-5,7-dimethyl-thiodec-2-ene-oic acid (S)-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl (E,5R,7R)-5,7-dimethyldec-2-enethioate
• CAS: 862464-13-9
• 化学式: C₁₄H₂₆OS
• 分子量: 242.426
• InChiKey: WGWMVFFGRJEVQV-HKCLJGFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(E)-(5R,7R)-5,7-dimethyl-thiodec-2-ene-oic acid (S)-ethyl ester 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R,S)-JOSIPHOS 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 (2R,4R,6RS,8RS)-4,6,8-trimethyl-2-undecanol
  参考文献：
  名称：

  对映纯脱氧丙酸酯亚基的迭代催化途径：格氏试剂与α,β-不饱和硫酯的不对称共轭加成

  摘要：

  提供了一种高度对映选择性（高达 96% ee）的格氏试剂，特别是 MeMgBr，与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成，以及其在非对映选择性和对映选择性迭代路线中的应用，以合成和抗 1 ,3-二甲基阵列和脱氧丙酸亚基。该方法的多功能性体现在 (-)-lardolure 的合成中，这是一种多甲基分支的昆虫天然信息素。

  DOI：

  10.1021/ja053020f
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,5R)-3,5-dimethyloctanal 、 S-ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)ethanethioate 以85%的产率得到(-)-(E)-(5R,7R)-5,7-dimethyl-thiodec-2-ene-oic acid (S)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯脱氧丙酸酯亚基的迭代催化途径：格氏试剂与α,β-不饱和硫酯的不对称共轭加成

  摘要：

  提供了一种高度对映选择性（高达 96% ee）的格氏试剂，特别是 MeMgBr，与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成，以及其在非对映选择性和对映选择性迭代路线中的应用，以合成和抗 1 ,3-二甲基阵列和脱氧丙酸亚基。该方法的多功能性体现在 (-)-lardolure 的合成中，这是一种多甲基分支的昆虫天然信息素。

  DOI：

  10.1021/ja053020f

文献信息

• An Iterative Catalytic Route to Enantiopure Deoxypropionate Subunits:  Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Thioesters
  作者：Renaud Des Mazery、Maddalena Pullez、Fernando López、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja053020f

  日期：2005.7.1

  A highly enantioselective (up to 96% ee) conjugate addition of Grignard reagents, in particular, MeMgBr, to alpha,beta-unsaturated thioesters is provided as well as its application to a diastereo- and enantioselective iterative route to syn- and anti-1,3-dimethyl arrays and deoxypropionate subunits. The versatility of the method is illustrated in the synthesis of (-)-lardolure, a multimethyl-branched

  提供了一种高度对映选择性（高达 96% ee）的格氏试剂，特别是 MeMgBr，与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成，以及其在非对映选择性和对映选择性迭代路线中的应用，以合成和抗 1 ,3-二甲基阵列和脱氧丙酸亚基。该方法的多功能性体现在 (-)-lardolure 的合成中，这是一种多甲基分支的昆虫天然信息素。