TFA*H-Leu-ΔZ-Phe-OMe | 117833-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TFA*H-Leu-ΔZ-Phe-OMe
• 英文别名: TFA*H-Leu-Δ^Z-Phe-OMe；H-Leu-Δ^ZPhe-OMe*TFA
• CAS: 117833-87-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 404.386
• InChiKey: CZKVYKDWMSGYIE-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 、 TFA*H-Leu-ΔZ-Phe-OMe 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 Boc-Met-Leu-ΔZ-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  在位置3处含有z-dehydrophbnylalanine的活性趋化肽类似物的构象分析

  摘要：

  合成了趋化三肽的甲酰-Met-Leu- ΔZ -Phe-OMe甲酰-Met-Leu-Phe，以评估α，β-脱氢苯丙氨酸的取代对活性和构象的影响。类似物肽在刺激兔嗜中性粒细胞产生超氧化物方面显示出高的生物学活性。使用核Overhauser效应对ΔZ -Phe类似物的溶液构象进行NMR分析，并与相应的饱和肽进行比较，这有利于大量的扩展骨架构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81745-2
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Leu-DL-(β-OH)-Phe-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 TFA*H-Leu-ΔZ-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  在位置3处含有z-dehydrophbnylalanine的活性趋化肽类似物的构象分析

  摘要：

  合成了趋化三肽的甲酰-Met-Leu- ΔZ -Phe-OMe甲酰-Met-Leu-Phe，以评估α，β-脱氢苯丙氨酸的取代对活性和构象的影响。类似物肽在刺激兔嗜中性粒细胞产生超氧化物方面显示出高的生物学活性。使用核Overhauser效应对ΔZ -Phe类似物的溶液构象进行NMR分析，并与相应的饱和肽进行比较，这有利于大量的扩展骨架构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81745-2

文献信息

• Chemotactic Peptide Analogues The Role of (Z)-2,3-Didehydrophenylalanine and PhenylalanineC-Terminal Residues in Determining the Chemotactic Activity of Formylpeptides
  作者：Ines Torrini、Giampiero Pagani Zecchini、Mario Paglialunga Paradisi、Susanna Spisani

  DOI：10.1002/ardp.19963290306

  日期：——

  unsaturated residue. The replacement of the C‐terminal Phe with ΔzPhe causes, in all the examined tripeptides, the loss of any biological activity. On the other hand, the introduction into the ΔzPhe containing models of an additional C‐terminal Phe residue leads to the formyltetrapeptides HCO‐Xaa‐Leu‐ΔzPhe‐Phe‐OMe which show a biological activity very similar to that exhibited by the corresponding HCO‐Xaa‐Leu‐Phe‐OMe

  几种甲酰肽，趋化剂 HCO-Met-Leu-Phe-OMe 的类似物，具有 HCO-Xaa-Leu-ΔzPhe-OMe 和 HCO-Xaa-Leu-ΔzPhe-Phe-OMe 结构 (Δz-Phe = (Z) , 3-二脱氢苯丙氨酸), 已合成。这些配体的生物活性已在人中性粒细胞上确定，并与不含不饱和残基的相应 HCO-Xaa-Leu-Phe-OMe 衍生物的生物活性进行比较。在所有检查的三肽中，用 ΔzPhe 替换 C 端 Phe 会导致任何生物活性的丧失。另一方面，将额外的 C-末端 Phe 残基引入包含 ΔzPhe 的模型会导致甲酰四肽 HCO-Xaa-Leu-ΔzPhe-Phe-OMe 显示的生物活性与相应的 HCO-表现出的生物活性非常相似。 Xaa-Leu-Phe-OMe 类似物。