N-sec-butyl-4-(2-chlorophenyl)-N-methylquinazoline-2-carboxamide | 1373887-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-sec-butyl-4-(2-chlorophenyl)-N-methylquinazoline-2-carboxamide
• 英文别名: N-butan-2-yl-4-(2-chlorophenyl)-N-methylquinazoline-2-carboxamide
• CAS: 1373887-07-0
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O
• 分子量: 353.851
• InChiKey: ASFLYNMYGAYKON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-氯苯甲酮 在 氯化亚砜 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-sec-butyl-4-(2-chlorophenyl)-N-methylquinazoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  被设计为新型的转运蛋白强配体的4-苯基喹唑啉-2-羧酰胺的合成与生物学评价

  摘要：

  一系列新的4-苯基喹唑啉-2-羧酰胺（1 - 58）被设计为PK11195，公知的18 kDa的转运蛋白（TSPO）参考配体，的氮杂等排并合成由一个非常简单和有效的程序的装置。这些衍生物中的许多与TSPO结合的K i值在纳摩尔/亚纳摩尔范围内，对中央苯并二氮杂receptor受体（BzR）表现出选择性，并显示出结构亲和力关系，与先前公布的配体-TSPO相互作用的药效团/拓扑模型一致。

  DOI：

  10.1021/jm201703k

文献信息

• [EN] TRANSLOCATOR PROTEIN IMAGING AGENTS; METHODS OF MANUFACTURE, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE DE LA PROTÉINE DE TRANSLOCATION, LEURS MÉTHODES DE FABRICATION ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2014164678A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Radiolabeled 4-phenylquinazoline-2-carboxamides useful as imaging agents for positron emission tomography of translocator protein (TSPO) are described. Methods of detecting TSPO and neuroinflammation using the compounds are described. Also disclosed are radiolabeling methods for selected compounds.

  本文描述了用作正电子发射断层扫描成像剂的放射标记的4-苯基喹唑啉-2-羧酰胺，用于转运蛋白（TSPO）的成像。描述了使用这些化合物检测TSPO和神经炎症的方法。还披露了用于选定化合物的放射标记方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of 4-Phenylquinazoline-2-carboxamides Designed as a Novel Class of Potent Ligands of the Translocator Protein
  作者：Sabrina Castellano、Sabrina Taliani、Ciro Milite、Isabella Pugliesi、Eleonora Da Pozzo、Elisa Rizzetto、Sara Bendinelli、Barbara Costa、Sandro Cosconati、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Gianluca Sbardella、Giorgio Stefancich、Claudia Martini、Federico Da Settimo

  DOI：10.1021/jm201703k

  日期：2012.5.10

  A series of novel 4-phenylquinazoline-2-carboxamides (1–58) were designed as aza-isosters of PK11195, the well-known 18 kDa translocator protein (TSPO) reference ligand, and synthesized by means of a very simple and efficient procedure. A number of these derivatives bind to the TSPO with Ki values in the nanomolar/subnanomolar range, show selectivity toward the central benzodiazepine receptor (BzR)

  一系列新的4-苯基喹唑啉-2-羧酰胺（1 - 58）被设计为PK11195，公知的18 kDa的转运蛋白（TSPO）参考配体，的氮杂等排并合成由一个非常简单和有效的程序的装置。这些衍生物中的许多与TSPO结合的K i值在纳摩尔/亚纳摩尔范围内，对中央苯并二氮杂receptor受体（BzR）表现出选择性，并显示出结构亲和力关系，与先前公布的配体-TSPO相互作用的药效团/拓扑模型一致。