diethyl 2-benzyl-2-propylmalonate | 98190-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-benzyl-2-propylmalonate
• 英文别名: Diethyl 2-benzyl-2-propylpropanedioate
• CAS: 98190-97-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: HEIQGRWAVYPUBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-benzyl-2-propylmalonate 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 高碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 丙基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.25h， 以83%的产率得到diethyl 2-benzyl-2-propylmalonate
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984

文献信息

• An improved solvent-free system for the microwave-assisted decarboxylation of malonate derivatives based on the use of imidazole
  作者：Imanol Tellitu、Itziar Beitia、Marta Díaz、Argiñe Alonso、Isabel Moreno、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.012

  日期：2015.10

  A comparative study of the thermal and microwave-assisted decarboxylation of a series of mono- and disubstituted monohydrolyzed malonate derivatives has been carried out. It has been found out that in both circumstances the use of imidazole has a profound effect on the success of the reaction. In general terms the assistance of microwave irradiation accelerates the decarboxylation process significantly and, at the same time, permits the use of minored temperatures with respect to the thermal via. It has been also found that both the thermal and the microwave-assisted transformation can be developed under solvent-free conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 340. Hydroxy-carbonyl compounds. Part XIII. Extensions of the Wolff rearrangement
  作者：F. M. Dean、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9480001674

  日期：——
• Synthesis and olfactory evaluation of optically active β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues
  作者：Masashi Kawasaki、Daiki Kato、Takuya Okada、Yuko Morita、Yasuo Tanaka、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130984

  日期：2020.3

  β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues were synthesized, and the odor properties were evaluated. During the preparation of the chiral intermediates, we found good reaction conditions for the highly enantioselective esterification of 3-arylmethyl-2-methyl-1-propanols to kinetically resolve them. The results of the olfactory evaluations of the synthesized lactones revealed that the alkyl

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。