methyl 2,3,4-trideoxy-2-phthalimido-α-D-erythro-hexodialdo-1,5-pyranoside | 99239-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4-trideoxy-2-phthalimido-α-D-erythro-hexodialdo-1,5-pyranoside
• 英文别名: (2S,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-methoxyoxane-2-carbaldehyde
• CAS: 99239-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: HVTJBGKCZBGCSH-UAKXVISKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-trideoxy-2-phthalimido-α-D-erythro-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,3,4,7-tetradeoxy-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-ribo-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的紫胺醇B和6-表紫醇胺B的合成

  摘要：

  关于庆大霉素C2和3-de-O-甲基孢菌素A的抗假单胞菌药物的合成，合成了保护的紫癜胺B（15）和6-表紫嘌呤胺B（13）。通过格氏添加，以48％的产率获得了关键中间体甲基2,3,4,7-四脱氧-6-O-（甲基磺酰基）-2-邻苯二甲酰亚胺-β-L-lyxo++++ +吡喃吡喃糖苷（8）。按照Cram的螯合规则，将甲基3,3,4-苯氧基-2-邻苯二甲酰基-2-邻苯二甲酰亚胺基-α-D-赤型-己二醛-1,5-吡喃基侧（7）进行，然后进行甲基磺酰化。通过从C-6处引入构型反转来引入叠氮化物基团，可以容易地从8中获得化合物15。通过在保持构型的情况下引入叠氮化物基而获得化合物13。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85023-6
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2,3,4-trideoxy-2-phthalimido-α-D-erythro-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的紫胺醇B和6-表紫醇胺B的合成

  摘要：

  关于庆大霉素C2和3-de-O-甲基孢菌素A的抗假单胞菌药物的合成，合成了保护的紫癜胺B（15）和6-表紫嘌呤胺B（13）。通过格氏添加，以48％的产率获得了关键中间体甲基2,3,4,7-四脱氧-6-O-（甲基磺酰基）-2-邻苯二甲酰亚胺-β-L-lyxo++++ +吡喃吡喃糖苷（8）。按照Cram的螯合规则，将甲基3,3,4-苯氧基-2-邻苯二甲酰基-2-邻苯二甲酰亚胺基-α-D-赤型-己二醛-1,5-吡喃基侧（7）进行，然后进行甲基磺酰化。通过从C-6处引入构型反转来引入叠氮化物基团，可以容易地从8中获得化合物15。通过在保持构型的情况下引入叠氮化物基而获得化合物13。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85023-6

文献信息

• TAKATANI, TAKAO;TSUTSUMI, XIDEHO;YASUDA, SYUDZE;MATSUDA, KEHJDZI
  作者：TAKATANI, TAKAO、TSUTSUMI, XIDEHO、YASUDA, SYUDZE、MATSUDA, KEHJDZI

  DOI：——

  日期：——