-4-keto-3,4-dihydro-isocumarin | 19193-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: -4-keto-3,4-dihydro-isocumarin
• 英文别名: (o-Nitro-benzyliden)-4-keto-3,4-dihydro-isocumarin；3-[(2-nitrophenyl)methylidene]isochromene-1,4-dione
• CAS: 19193-15-8
• 化学式: C₁₆H₉NO₅
• 分子量: 295.251
• InChiKey: PJKJTSCRZWTEQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -4-keto-3,4-dihydro-isocumarin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻乙酰基苯甲酸的合成：2-羟基-3-苯基-1,4-萘醌和吲哚[2,3 - b ]萘-6,11-二酮的新有效途径

  摘要：

  我们在这里描述了一种新的，高效的，一般的合成方法，该方法通过Heck钯催化的正丁基乙烯基醚与邻溴代苯甲酸酯的芳基化反应来合成邻乙酰基苯甲酸，并将这些化合物用作合成3-苄叉基异色满1的原料，4-二酮，其容易重排为2-羟基-3-苯基-1，4-萘醌。还描述了该策略在吲哚[2，3 - b ]萘-6，11-二酮合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00990-5
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1H-2-苯并吡喃-1,4(3h)-二酮 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 -4-keto-3,4-dihydro-isocumarin
  参考文献：
  名称：

  2-苯基氨基萘醌和相关化合物：合成，锥虫和细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列新的2-氨基萘醌和相关化合物，并在体外评估了其为锥虫和细胞毒剂。一些经过测试的化合物抑制了前鞭毛体的生长和锥鞭毛体的生存能力。与目前的锥虫杀灭药硝呋替莫相比，几种化合物显示出相似或更高的活性和选择性。与Vero细胞相比，化合物4l对尼古丁对克鲁斯锥虫的选择性更高。测试了一些合成的醌类对癌细胞和正常成纤维细胞的影响，表明萘醌部分的某些化学修饰可诱导并显着提高细胞毒性的选择性指数（4g和10）。此处给出的结果表明，2-氨基萘醌衍生物的抗T. cruzi活性可以通过用吡啶部分取代苯环来提高。有趣的是，C-3上存在氯原子和高度亲脂性烷基或芳环是新近观察到的元素，应导致发现更具选择性的细胞毒性和锥虫性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.030