3-(4-methoxybenzyl)quinoxalin-2-one | 23465-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-p-methoxybenzyl-2(1H)-quinoxalinone；3-(4-methoxybenzyl)quinoxalin-2(1H)-one；3-(4-methoxybenzyl)-1H-quinoxalin-2-one；3-(4-methoxylbenzyl)quinoxalin-2(1H)-one；2-<4-Methoxy-benzyl>-chinoxalon-(3)；3-<4-Methoxy-benzyl>-chinoxalon-(2)；3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 23465-75-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: ANUXIOICRZDZGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyl)quinoxalin-2-one 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到3-(4-methoxybenzoyl)-quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-苯甲酰基-2-哌嗪基喹喔啉衍生物可作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  合成了一系列新的苯甲酰基喹喔啉衍生物（7-26），并评估了在贝塞斯达NCI对一组60种人类细胞系的抗肿瘤活性。在通过初步筛选的化合物中，化合物23在100-10μM时表现出最佳的分布和生长抑制活性。然后测试化合物对叶酸依赖性酶生物文库的影响，包括10μM的胸苷酸合酶和人二氢叶酸还原酶。大多数化合物对所有或部分测试的酶表现出中等抑制活性，可检测的抑制常数（K i）值在0.6-70μM的范围内。化合物21、23、24显示K i hDHFR和hTS均在10-38μM的范围内。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430304
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-芳基-3,4,5-三氢-2的区域选择性合成ħ -苯并[ b ] [1,4]二氮杂-2（1 ħ） -酮和3- benzylquinoxalin-2（1 ħ）暴露于1,2-二氨基苯时来自芳基缩水甘油酸酯的-

  摘要：

  两类具有重要药理意义的化合物的代表– 3-羟基-4-芳基-3,4,5-三氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂-2-2 （1 H）-酮和3-苄基喹喔啉-2（1 H）-ones-由1,2-二氨基苯与3-芳基缩水甘油酸甲酯在沸腾的乙酸中反应制得。芳基缩水甘油酸酯中的取代基决定了过程的方向。吸电子取代基（NO2），卤素原子（Cl，Br，F）以及不存在取代基的情况下，形成了苯并[b] [1,4]二氮杂-2-2（1H）-一衍生物和电子捐赠基团（OMe，Me）有助于3-苄基喹喔啉-2（1H）-one的形成。结果，出现了3-羟基-4-芳基-3,4,5-三氢-2 H-苯并[[获得了b ] [1,4] diazepin-2（1 H）-one，并提出了一种新的制备3-苄基喹喔啉-2（1H）-one的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131478

文献信息

• Novel 3-benzoyl-2-piperazinylquinoxaline derivatives as potential antitumor agents
  作者：Sandra Piras、Mario Loriga、Antonio Carta、Giuseppe Paglietti、M. Paola Costi、Stefania Ferrari

  DOI：10.1002/jhet.5570430304

  日期：2006.5

  A series of new benzoylquinoxaline derivatives (7-26) was synthesized and evaluated for antitumor activity against a panel of 60 human cell lines at the NCI of Bethesda. Among the compounds which have passed the preliminary screening, compound 23 exhibited the best profile and growth inhibition activity at 100 - 10 μM. The compounds were then tested towards a folate-dependent enzymes bio-library including

  合成了一系列新的苯甲酰基喹喔啉衍生物（7-26），并评估了在贝塞斯达NCI对一组60种人类细胞系的抗肿瘤活性。在通过初步筛选的化合物中，化合物23在100-10μM时表现出最佳的分布和生长抑制活性。然后测试化合物对叶酸依赖性酶生物文库的影响，包括10μM的胸苷酸合酶和人二氢叶酸还原酶。大多数化合物对所有或部分测试的酶表现出中等抑制活性，可检测的抑制常数（K i）值在0.6-70μM的范围内。化合物21、23、24显示K i hDHFR和hTS均在10-38μM的范围内。
• Microwave-Assisted Solvent-Dependent Reaction: Chemoselective Synthesis of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones, Benzo[<i>d</i>]imidazoles and Dipeptides
  作者：Shu-Liang Wang、Jie Ding、Bo Jiang、Yuan Gao、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/co2001247

  日期：2011.9.12

  A microwave-assisted solvent-dependent chemoselective reaction dealing with 4-arylidene-2-phenyloxazol-5-ones and diverse ortho-diamines to achieve three types of molecular scaffolds, 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones, benzimidazole and β-amino dipeptides is reported. The procedures feature short reaction time, good to excellent yields, operational simplicity, as well as easily available starting materials

  微波辅助溶剂依赖性化学选择性反应，处理4-亚芳基-2-苯基恶唑-5-酮和各种邻二胺以实现三种类型的分子支架，即3-苄基喹喔啉-2（1H）-酮，苯并咪唑和β-报道了氨基二肽。该方法的特点是反应时间短，产率高至优异，操作简便以及易于获得的起始原料。这些化合物对于有机化学和药物化学研究具有重要意义。
• Cobalt(II)-Catalyzed C–H Alkylation of <i>N</i>-Heterocycles with 1,4-Dihydropyridines
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Youjung Byun、Neeraj Kumar Mishra、Jung Su Park、In Su Kim

  DOI：10.1021/acscatal.2c04741

  日期：2022.12.16

  of N-heterocycles is in demand for the development of lead candidates in drug discovery. Herein, we report the cobalt(II)-catalyzed C–H alkylation and acylation of N-heterocycles with 1,4-dihydropyridines (DHPs) as alkylating and acylating agents. Notably, a combination of KBrO3 and a Co(II) catalyst was successfully employed for the generation of alkyl and acyl radicals from DHPs. A series of heterocycles

  需要将烷基和酰基快速结合到N-杂环的 C-H 键中，以开发药物发现中的先导候选物。在此，我们报道了以 1,4-二氢吡啶 (DHP) 作为烷基化剂和酰化剂的钴 (II) 催化的 N-杂环的 C-H 烷基化和酰化。值得注意的是，KBrO 3和 Co(II) 催化剂的组合已成功用于从 DHP 生成烷基和酰基自由基。一系列杂环化合物，包括氮氧嘧啶、喹喔啉酮、吡嗪酮、吡啶酮、喹诺酮、喹唑啉酮、黄嘌呤、色酮和吖嗪N-氧化物，在开发的条件下是相容的。候选药物的选择性修饰以及生物活性分子的克级合成突出了所开发协议在具有挑战性的环境中的适用性。联合机理研究有助于阐明一个合理的反应机制。
• Subhashini, N. J. Prameela; Hanumanthu, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 32 - 35
  作者：Subhashini, N. J. Prameela、Hanumanthu, P.

  DOI：——

  日期：——
• SUBHASHINI, N. J. PRAMEELA;HANUMANTHU, P., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 1, 32-35
  作者：SUBHASHINI, N. J. PRAMEELA、HANUMANTHU, P.

  DOI：——

  日期：——