3-[1-(4-methylphenyl)-3-(2-phenylethyl)-1H-indol-5-yl]propanoic acid | 1069047-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(4-methylphenyl)-3-(2-phenylethyl)-1H-indol-5-yl]propanoic acid
• 英文别名: 3-[1-(4-Methylphenyl)-3-(2-phenylethyl)indol-5-yl]propanoic acid
• CAS: 1069047-37-5
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂
• 分子量: 383.49
• InChiKey: VYYNWTJFOGWFKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(4-methylphenyl)-3-(2-phenylethyl)-1H-indol-5-yl]propanoic acid 、 三羟甲基氨基甲烷 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96 mg的产率得到3-[1-(4-methylphenyl)-3-(2-phenylethyl)-1H-indol-5-yl]propanoic acid tromethamine salt
  参考文献：
  名称：

  的3-（1-芳基1的设计，合成和生物学评价ħ -吲哚-5-基）丙酸的酸，如新的吲哚为基础的胞浆型磷脂酶甲2 α抑制剂

  摘要：

  本文介绍的设计，合成和新的基于吲哚胞浆型磷脂酶A的生物学评价2 α（与cPLA 2 α，IVA族磷脂酶A 2）抑制剂。使用我们图书馆中的一种经筛选筛选的化合物（E）-3- {4-[（（4-氯苯基）硫代] -3-硝基苯基}丙烯酸（5），设计出一类3-（1-芳基-1 H-吲哚-5-基）丙酸作为新型小分子抑制剂。使用分离的酶和基于细胞的测定法对合成的构效关系进行了研究，结果表明，1-（p - O取代的）苯基，3-苯基乙基，并且在吲哚核5丙酸基团是针对与cPLA良好的抑制活性所必需的2 α。所述的优化p -取代基上导致的发现的N1苯基56N（ASB14780），它被证明是与cPLA的有效抑制剂2 α通过酶测定法，基于细胞的测定，和豚鼠和人全血分析。它显示出对小鼠十四烷酰佛波醇乙酸酯诱导的耳部水肿和豚鼠卵清蛋白诱导的哮喘模型的口服功效。

  DOI：

  10.1021/jm500494y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[1-(4-methylphenyl)-3-(2-phenylethyl)-1H-indol-5-yl]propanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到3-[1-(4-methylphenyl)-3-(2-phenylethyl)-1H-indol-5-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的3-（1-芳基1的设计，合成和生物学评价ħ -吲哚-5-基）丙酸的酸，如新的吲哚为基础的胞浆型磷脂酶甲2 α抑制剂

  摘要：

  本文介绍的设计，合成和新的基于吲哚胞浆型磷脂酶A的生物学评价2 α（与cPLA 2 α，IVA族磷脂酶A 2）抑制剂。使用我们图书馆中的一种经筛选筛选的化合物（E）-3- {4-[（（4-氯苯基）硫代] -3-硝基苯基}丙烯酸（5），设计出一类3-（1-芳基-1 H-吲哚-5-基）丙酸作为新型小分子抑制剂。使用分离的酶和基于细胞的测定法对合成的构效关系进行了研究，结果表明，1-（p - O取代的）苯基，3-苯基乙基，并且在吲哚核5丙酸基团是针对与cPLA良好的抑制活性所必需的2 α。所述的优化p -取代基上导致的发现的N1苯基56N（ASB14780），它被证明是与cPLA的有效抑制剂2 α通过酶测定法，基于细胞的测定，和豚鼠和人全血分析。它显示出对小鼠十四烷酰佛波醇乙酸酯诱导的耳部水肿和豚鼠卵清蛋白诱导的哮喘模型的口服功效。

  DOI：

  10.1021/jm500494y

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES HAVING cPLA2 INHIBITING ACTIVITY AND APPLICATIONS AND PRODUCTION METHODS OF THE SAME
  申请人：Tomoo Toshiyuki

  公开号：US20100113777A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A compound, or its salt, or a solvate thereof having a cPLA 2 inhibiting activity having the formula (I): or a pharmaceutical composition, cPLA 2 inhibitor and inhibitors of various lipid mediator production containing the same as active ingredients.

  一种具有cPLA2抑制活性的化合物、其盐或其溶剂化物，其化学式为(I)：或含有相同活性成分的药物组合物、cPLA2抑制剂和各种脂质介质生产抑制剂。
• US8293781B2
  申请人：——

  公开号：US8293781B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3-(1-Aryl-1<i>H</i>-indol-5-yl)propanoic Acids as New Indole-Based Cytosolic Phospholipase A₂α Inhibitors
  作者：Toshiyuki Tomoo、Takashi Nakatsuka、Toyoko Katayama、Yasuhiro Hayashi、Yusuke Fujieda、Maki Terakawa、Kazuhiro Nagahira

  DOI：10.1021/jm500494y

  日期：2014.9.11

  synthesis, and biological evaluation of new indole-based cytosolic phospholipase A2α (cPLA2α, a group IVA phospholipase A2) inhibitors. A screening-hit compound from our library, (E)-3-4-[(4-chlorophenyl)thio]-3-nitrophenyl}acrylic acid (5), was used to design a class of 3-(1-aryl-1H-indol-5-yl)propanoic acids as new small molecule inhibitors. The resultant structure–activity relationships studied

  本文介绍的设计，合成和新的基于吲哚胞浆型磷脂酶A的生物学评价2 α（与cPLA 2 α，IVA族磷脂酶A 2）抑制剂。使用我们图书馆中的一种经筛选筛选的化合物（E）-3- 4-[（（4-氯苯基）硫代] -3-硝基苯基}丙烯酸（5），设计出一类3-（1-芳基-1 H-吲哚-5-基）丙酸作为新型小分子抑制剂。使用分离的酶和基于细胞的测定法对合成的构效关系进行了研究，结果表明，1-（p - O取代的）苯基，3-苯基乙基，并且在吲哚核5丙酸基团是针对与cPLA良好的抑制活性所必需的2 α。所述的优化p -取代基上导致的发现的N1苯基56N（ASB14780），它被证明是与cPLA的有效抑制剂2 α通过酶测定法，基于细胞的测定，和豚鼠和人全血分析。它显示出对小鼠十四烷酰佛波醇乙酸酯诱导的耳部水肿和豚鼠卵清蛋白诱导的哮喘模型的口服功效。