2-benzyl-1,2,8,8a-tetrahydro-3-thia-2,3a-diaza-cyclopenta[α]indene 3,3-dioxide | 864831-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,2,8,8a-tetrahydro-3-thia-2,3a-diaza-cyclopenta[α]indene 3,3-dioxide
• 英文别名: 2-benzyl-1,2,8,8a-tetrahydro-3-thia-2,3a-diazacyclopenta[a]indene 3,3-dioxide；2-benzyl-3a,4-dihydro-3H-[1,2,5]thiadiazolo[2,3-a]indole 1,1-dioxide
• CAS: 864831-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: JSQTVZWECNECND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,2,8,8a-tetrahydro-3-thia-2,3a-diaza-cyclopenta[α]indene 3,3-dioxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(+/-)-benzyl-(2,3-dihydro-1H-indol-2-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  醋酸铜 (II) 促进未活化烯烃的分子内二胺化

  摘要：

  介绍了一种合成环磺酰胺和连二胺的简明方法。这种方法由 Cu(OAc)2 启用，并展示了这种金属的新转变。五元和六元含连二胺的杂环均以良好到优异的产率合成，并已实现基于底物的不对称诱导。这是第一个报道的烯烃分子内二胺化的例子。

  DOI：

  10.1021/ja053335v
• 作为产物：
  描述：

  benzylsulfamoyl chloride 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-benzyl-1,2,8,8a-tetrahydro-3-thia-2,3a-diaza-cyclopenta[α]indene 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  醋酸铜 (II) 促进未活化烯烃的分子内二胺化

  摘要：

  介绍了一种合成环磺酰胺和连二胺的简明方法。这种方法由 Cu(OAc)2 启用，并展示了这种金属的新转变。五元和六元含连二胺的杂环均以良好到优异的产率合成，并已实现基于底物的不对称诱导。这是第一个报道的烯烃分子内二胺化的例子。

  DOI：

  10.1021/ja053335v

文献信息

• Copper(II) Carboxylate Promoted Intramolecular Diamination of Terminal Alkenes:  Improved Reaction Conditions and Expanded Substrate Scope
  作者：Thomas P. Zabawa、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol0706713

  日期：2007.5.1

  (DCE) to be used, and as a consequence, decomposition of less-reactive substrates could be avoided. High diastereoselectivity was observed in the synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines. Ureas, bis(anilines), and alpha-amido pyrroles derived from 2-allylaniline could also participate in the diamination reaction.

  通过使用有机可溶性新癸酸铜（II）[Cu（ND）2]，可以改善羧酸铜（II）促进的氨化反应。Cu（ND）2允许使用极性较小的溶剂二氯乙烷（DCE），因此，可以避免反应性较差的底物的分解。在2，5-二取代的吡咯烷的合成中观察到高的非对映选择性。衍生自2-烯丙基苯胺的尿素，双（苯胺）和α-酰胺基吡咯也可能参与了金属化反应。
• [EN] METHOD OF TREATING OR PREVENTING CANCER<br/>[FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION DU CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2011009059A2

  公开（公告）日：2011-01-20

  Disclosed is a method for inhibiting Akt, activating AMPK, inhibiting mTOR, treating or preventing development of cancer, and/or preventing progression of premalignant lesions to cancer in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound as described herein, for example, NSC 743411, whose formula is set forth below. The method involves the use of these compounds as single agents or in combination with conventional chemotherapy, biological therapy, or radiation therapy. The invention further provides novel compounds and pharmaceutical compositions for use in treating or preventing development of cancer or preventing the progression of premalignant lesions into cancer. Also disclosed is a method of inhibiting CSF1R.