8αH,9αH-11,12-diacetoxydriman

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8αH,9αH-11,12-diacetoxydriman
• 英文别名: 11,12-Diacetoxydrimane；[(1S,2S,4aS,8aS)-1-(acetyloxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: AGKSVRUMRFUFDU-VUHPKUFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  drimendiol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8αH,9αH-11,12-diacetoxydriman
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11,12-Epoxydrim-8,12-en-11-ol, 11,12-Diacetoxydrimane, and Warburganal from (−)-Sclareol

  摘要：

  The first syntheses are reported for recently isolated drimanes 11,12-epoxydrim-8,12-en-11-ol (2) and 11,12-diacetoxydrimane (3), from (-)-sclareol (1). Furthermore, two efficient new routes to the potent bioactive warburganal (4) starting also from 1 are described.

  DOI：

  10.1021/np990140q

文献信息

• Chemistry of zamoranic acid. Part IX homochiral synthesis of polygodial and warburganal from 17-acetoxy-7-labden-15-ol
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Belen Gómez Pérez、Anna M. Lithgow、David Díez Patricio M. Gómez、Pilar Basabe、Narciso M. Garrido

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01061-4

  日期：1995.2

  14,15-dinor-17-acetoxy-7-labden-13-one, 4 was prepared from zamoranic acid methyl ester 5. Photochemical cleavage of 4 gave 12-acetoxy-7,9(11)-drimadiene, 3, in 75% overall yield. The chemo- and diastereoselective epoxidation of 3 afforded 12-acetoxy-9α and 9β(11)-epoxy-7-drimene, 17 and 18 in 4:1 ratio. Ring-opening of 17 (or the mixture ) using BF3·Et2O or ring-opening of the mixture lead to the

  14,15-二也不-17-乙酰氧基-7- labden-13酮，4是从zamoranic酸甲酯制备5。光化学裂解4得到12-乙酰氧基-7,9（11）-双嘧二烯3，总产率为75％。的化疗和非对映选择性环氧化3，得到12乙酰氧基9α和9β（11） -环氧-7- drimene，17和18在4：1倍的比例。开环的17（或混合物使用BF）3 ·的Et 2 O或的混合物开环导致polygodial的合成前体：（9 - [R）-12-乙酰氧基drimen -11-人，20，非对映异构体过量90％。二烯3的化学和非对映选择性顺式羟基化反应产生了Warburganal9α，11,12-trihydroxy-7-drimene的合成前体29，收率47％。杂多醛和华宝醛分别由氮杂酸酯酸甲酯制备，总收率分别为55％和27％。
• CONVERSION OF (+)-CONFERTIFOLIN INTO 11,12-BISNORDRIMAN-9-ONE AND (+)-8αH,9αH-11,12-DIACETOXYDRIMANE^*
  作者：Julio Benites、Marcelo D. Preite、Manuel Cortés

  DOI：10.1081/scc-100104043

  日期：2001.1

  A short synthesis of naphthalenone (-)-1 and natural drimanic diacetate ((+)-3), from confertifolin ((+)-4), is reported. The proposed absolute configuration of(+)-3 was confirmed.
• Synthesis of 11,12-Epoxydrim-8,12-en-11-ol, 11,12-Diacetoxydrimane, and Warburganal from (−)-Sclareol
  作者：A. F. Barrero、M. Cortés、E. A. Manzaneda、E. Cabrera、R. Chahboun、M. Lara、A. R. Rivas

  DOI：10.1021/np990140q

  日期：1999.11.1

  The first syntheses are reported for recently isolated drimanes 11,12-epoxydrim-8,12-en-11-ol (2) and 11,12-diacetoxydrimane (3), from (-)-sclareol (1). Furthermore, two efficient new routes to the potent bioactive warburganal (4) starting also from 1 are described.