1-(3,4-二甲氧基-苯基)-3-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-丙烷-1,3-二酮 | 692283-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基-苯基)-3-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propan-1,3-dion；2-Hydroxy-4-methoxy-ω-veratroyl-acetophenon；1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 692283-33-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: ZKYZUTAFOYFZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基-苯基)-3-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-丙烷-1,3-二酮 在 硫酸 作用下， 生成 3’,4’,7-三甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Cavill et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4573,4580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-苯甲酸-(2-乙酰基-5-甲氧基-苯基酯) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3,4-二甲氧基-苯基)-3-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有癌症预防和治疗潜力的苯并吡喃 4-酮的一锅法合成

  摘要：

  描述了新型苯并吡喃-4-酮的一锅合成。在串联反应中，有机碱催化 (RCOCH2COR2)-C-1 在色酮-3-羧酸上的迈克尔加成导致后者的脱羧和吡喃-4-一环开环。当R-1是邻羟基芳基时，随后是色酮-和/或色满酮环闭合所得迈克尔加合物。14 种衍生物的抗氧化测试确定了色满酮 3o-r 的强抗自由基特性（DPPH 测定中为 2.1-3.1 微摩尔 Trolox 当量/微摩尔化合物）。Chromanones 3p 和 3r 以及 2-styrylchromone 3k 在报告基因测定中诱导细胞保护性 Keap1-Nrf2 信号通路方面也最有效（浓度 <3 μ M 时诱导五倍）。在评估抗增殖活性的七种化合物中，3k 和 3r 的活性最高，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501278

文献信息

• PPh3-catalyzed unexpected α-addition reaction of 1-(o-hydroxyaryl)-1,3-diketones to terminal alkynoates: a straightforward synthesis of multifunctional vinylesters
  作者：Ling-Guo Meng、Bin Hu、Quan-Ping Wu、Mao Liang、Song Xue

  DOI：10.1039/b909279j

  日期：——

  PPh3-catalyzed α-addition reactions of 1-(o-hydroxyaryl)-1,3-diketones to terminal alkynoates involving carbon–carbon bond cleavage to give multifunctional vinylesters are described.

  介绍了在 PPh3 催化下，1-(邻羟基芳基)-1,3-二酮与末端炔酸盐发生的δ-加成反应，其中涉及碳碳键裂解，从而得到多功能乙烯基酯。
• New Syntheses of 3-Aroylflavone Derivatives; Knoevenagel Condensation and Oxidation versus One-Pot Synthesis
  作者：Diana Pinto、Artur Silva、Patrícia Vaz、Djenisa Rocha、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0032-1317159

  日期：——

  syntheses of 3-aroylflavones have been established. In the first synthesis the use of microwave irradiation led to an improvement in the yields of both the Knoevenagel condensation of β-diketones with aldehydes to afford 3-aroylflavanones and of their oxidation to 3-aroylflavones. In the second and more general synthesis, a novel and efficient procedure for 3-aroylflavones involves a one-pot reaction between

  已经建立了 3-芳酰基黄酮的两种合成方法。在第一次合成中，微波辐射的使用导致 β-二酮与醛的 Knoevenagel 缩合得到 3-芳酰基黄烷酮以及它们氧化为 3-芳酰基黄酮的产率的提高。在第二个和更一般的合成中，3-芳酰基黄酮的新型有效程序涉及在双（三甲基甲硅烷基）氨基锂存在下 2'-羟基苯乙酮和芳酰氯之间的一锅反应。
• Appel et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 738,742
  作者：Appel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cavill et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4573,4580
  作者：Cavill et al.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Benzopyran-4-ones with Cancer Preventive and Therapeutic Potential
  作者：Oualid Talhi、Lidia Brodziak-Jarosz、Jana Panning、Barbora Orlikova、Clemens Zwergel、Tzvetomira Tzanova、Stéphanie Philippot、Diana C. G. A. Pinto、Filipe A. Almeida Paz、Clarissa Gerhäuser、Tobias P. Dick、Claus Jacob、Marc Diederich、Denyse Bagrel、Gilbert Kirsch、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201501278

  日期：2016.2

  A one-pot synthesis of novel benzopyran-4-ones is described. In a tandem reaction, organobase-catalysed Michael addition of (RCOCH2COR2)-C-1 on chromone-3-carboxylic acid led to decarboxylation and pyran-4-one ring opening of the latter. This was followed by chromone- and/or chromanone ring closure of the resulting Michael adducts when R-1 is an ortho-hydroxyaryl group. Antioxidant testing of 14 derivatives

  描述了新型苯并吡喃-4-酮的一锅合成。在串联反应中，有机碱催化 (RCOCH2COR2)-C-1 在色酮-3-羧酸上的迈克尔加成导致后者的脱羧和吡喃-4-一环开环。当R-1是邻羟基芳基时，随后是色酮-和/或色满酮环闭合所得迈克尔加合物。14 种衍生物的抗氧化测试确定了色满酮 3o-r 的强抗自由基特性（DPPH 测定中为 2.1-3.1 微摩尔 Trolox 当量/微摩尔化合物）。Chromanones 3p 和 3r 以及 2-styrylchromone 3k 在报告基因测定中诱导细胞保护性 Keap1-Nrf2 信号通路方面也最有效（浓度 <3 μ M 时诱导五倍）。在评估抗增殖活性的七种化合物中，3k 和 3r 的活性最高，