1-(4-nitrobenzyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 1571074-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-nitrophenyl)methyl]-5-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1571074-98-0
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₄
• 分子量: 351.362
• InChiKey: GMFLIJMIXYLZKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3-butyl-1-chloroimidazo[1,5-a]pyridin-7-yl)-5-(1-(4-nitrobenzyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  The synthesis, characterization and optical properties of novel 5-(3-aryl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(3-butyl-1-chloroimidazo[1,5-a]pyridin-7-yl)-1,3,4-oxadiazole

  摘要：

  A series of novel 5-(3-aryl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(3-butyl-1-chloroimidazo[1,5-a]- pyridin-7-yl)-1,3,4-oxadiazole derivatives has been synthesized from 3-butyl-1-chloroimidazo[1,5-a]pyridine-7-carboxylic acid and ethyl 3-aryl-1H-pyrazole-5-carboxylate. The compounds were characterized using IR, H-1 NMR, HRMS and UV vis absorption. The fluorescence spectral characteristics of the compounds in dichloromethane were investigated. The results showed that absorption lambda(max) and emission lambda(max) was less correlated with substituent groups on N-1 position of pyrazole moiety and para position of benzene moiety. The calculated molecular orbital correlates well with their absorption. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.12.016
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 5-苯基吡唑-3-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-nitrobenzyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基异羟肟酸衍生物对人肺癌细胞A549的生物活性

  摘要：

  我们合成了一系列新型的吡唑基异羟肟酸衍生物（4a - 4l），并在体外研究了它们对人肺癌细胞A549的生物学活性，以确定它们的作用机理。结果表明，大多数衍生物对A549癌细胞的生长具有剂量和时间依赖性的抑制作用，其中化合物4b，4f，4h和4j（10μM）具有更有效的抗增殖活性。但是，应注意4j可能导致10μM坏死。此外，三种化合物4b，4f和4h诱导细胞周期阻滞于G1期并触发自噬，但在刺激条件下不能明显诱导细胞凋亡和坏死。因此，吡唑基异羟肟酸衍生物4b，4f和4h可用于研究自噬的调节机制，并为预防肺癌提供新的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.065