(S)-3-bromo-1-phenoxy-2-propanol | 140630-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-bromo-1-phenoxy-2-propanol
• 英文别名: (2S)-1-bromo-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 140630-39-3
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: HWHIPBPKAGDPBM-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-bromo-1-phenoxy-2-propanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2R)-1-Isopropylamino-3-phenoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted preparation of enantiomerically pure β-adrenergic blockers II. Building blocks of high optical purity and their synthetic conversion

  摘要：

  Based on previous screening results a series of potential building blocks 2-4 for beta-adrenergic blockers were prepared both by enzymatic hydrolysis and acyltransfer and further transformed into the corresponding oxiranes and aminoalcohols of defined absolute configurations.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80191-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenyl glycerol 在 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-bromo-1-phenoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Water content influences the selectivity of CALB-catalyzed kinetic resolution of phenoxymethyl-substituted secondary alcohols

  摘要：

  1-苯氧基-2-烷醇的衍生物通过使用来自南极酵母(Candida antarctica，Novozyme 435)的脂肪酶B作为催化剂，通过与不可逆和可逆酰基供体酯化来进行动力学分辨。为了优化反应的相对速率（E值），在具有不同水活性的八种不同溶剂中进行了酯化反应。对于3-溴-1-苯氧基-2-丙醇（1），当水活性增加时，所有溶剂中的E值都更高，而对于1-苯氧基-2-戊醇（2）和3-氯-1-苯氧基-2-丙醇（3），随着水活性的增加，E值降低。确定了具有相同水活性的各种反应介质的含水量。1,4-二噁烷、乙腈和四氢呋喃等溶剂含水量比己烷、四氯化碳、环己烷、甲苯和苯更多。在高水活性下，前一组溶剂的高含水量导致在低转化率时终止反应。原因似乎是酰基供体，可能也是产生的酯被水解。当在具有相同水活性的不相溶水溶剂中进行酯化反应时，情况并非如此。关键词：动力学分辨，E值，溶剂，水活性，含水量。

  DOI：

  10.1139/v02-068

文献信息

• Highly enantioselective CALB-catalyzed kinetic resolution of building blocks for β-blocker atenolol
  作者：Ingvild T. Lund、Pål L. Bøckmann、Elisabeth E. Jacobsen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.018

  日期：2016.11

  Both enantiomers of 4-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)phenyl)acetamide has been synthesized in 98.5–99% enantiomeric excess by use of lipase B from Candida antarctica as catalyst. The R-alcohol is a building block for the cardioselective β-blocker (S)-atenolol ((S)-2-(4-(2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy)phenyl)acetamide. Performing kinetic resolutions of 3-chloro-1-phenoxy-2-propanol and 3-bromo-1-phenoxy-2-propanol

  使用南极假丝酵母的脂肪酶B作为催化剂，合成了4- （ 3-氯-2-羟基丙氧基）苯基）乙酰胺的两种对映体，其对映体过量为98.5-99％。的[R -醇是用于心脏选择性β受体阻滞剂（积木小号）-atenolol （（S） - 2 - （ 4 - （ 2 -羟基- 3 - （异丙基氨基）丙氧基）苯基）乙酰胺执行的3动力学拆分。 -氯-1-苯氧基-2-丙醇和3-溴-1-苯氧基-2-丙醇，丁酸乙烯酯为酰基供体，CALB酶相同，但制备方法不同，E值较高值比以前报告的值高。
• Immobilization does not influence the enantioselectivity of CAL-B catalyzed kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Elisabeth Egholm Jacobsen、Liv Siri Andresen、Thorleif Anthonsen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.081

  日期：2005.2

  Decreasing enantioselectivity (E-value) by increasing conversion has been observed in transesterification reactions of secondary alcohols catalyzed by a pure protein formulation of lipase B from Candida antarctica (Novozym 525 F). Addition of a range of enantiopure alcohols caused a temporary increase in selectivity of the transesterification reaction of 3-chloro-1-phenoxy-2-propanol with vinyl butanoate. The corresponding immobilized lipase B, (Novozym 435) showed a similar relationship between the E-value and degree of conversion. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.