5-溴-2-(甲基氨基)苯甲酸甲酯 | 33922-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-(甲基氨基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 5-溴-2-甲氨基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-(N-methylamino)benzoate
• 英文别名: methyl 5-bromo-2-(methylamino)benzoate
• CAS: 33922-96-2
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD07439820
• 分子量: 244.088
• InChiKey: TUQRZARLAYWDBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(甲基氨基)苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  acronycine 和 noracronycine 的全合成：芳炔胺化方法

  摘要：

  Acronycine 和 noracronycine 是含有色烯的生物碱，具有显着的生物活性。我们已经完成了一个简明的acronycine和noracronycine的全合成。关键步骤是在温和且无过渡金属的条件下实现了邻氨基苯甲酸对色烯型芳炔的区域选择性亲核加成。此外，还开发了亲核加成产物的进一步修饰，如氢化、O-官能化和钯催化的偶联反应，为这些生物碱及其衍生物提供了简明的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132273
• 作为产物：
  描述：

  5-溴氨基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-溴-2-(甲基氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Scaffold Hopping of Natural Product Evodiamine: Discovery of a Novel Antitumor Scaffold with Excellent Potency against Colon Cancer

  摘要：

  Inspired by the natural product evodiamine, a novel antitumor indolopyrazinoquinazolinone scaffold was designed by scaffold hopping. Structure-activity relationship studies led to the discovery of compound 15j, which shows low nanomolar inhibitory activity against the HCT116 cell line. Further antitumor mechanism studies indicated that compound 15j acted by the dual inhibition of topoisomerase 1 and tubulin and induced apoptosis with G2 cell-cycle arrest. The quaternary ammonium salt of compound 15j (compound 15js) exhibited excellent in vivo antitumor activity (TGI = 66.6%) in the HCT116 xenograft model with low toxicity. Indolopyrazinoquinazolinone derivatives represent promising multitargeting antitumor leads for the development of novel antitumor agents.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01626

文献信息

• [EN] AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019147782A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The disclosure relates to compounds of formula I which are useful as kinase modulators including RIPK1 modulation. The disclosure also provides methods of making and using the compounds for example in treatments related to necrosis or inflammation as well as other indications.

  该公开涉及到公式I的化合物，这些化合物可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。该公开还提供了制备和使用这些化合物的方法，例如在涉及坏死或炎症以及其他适应症的治疗中使用。
• Synthesis of Xanthones, Thioxanthones, and Acridones by the Coupling of Arynes and Substituted Benzoates
  作者：Jian Zhao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0620718

  日期：2007.1.1

  The reaction of silylaryl triflates, CsF, and ortho-heteroatom-substituted benzoates affords a general and efficient way to prepare biologically interesting xanthones, thioxanthones, and acridones. This chemistry presumably proceeds by a tandem intermolecular nucleophilic coupling of the benzoate with an aryne and a subsequent intramolecular electrophilic cyclization.

  甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，CsF和邻杂原子取代的苯甲酸酯的反应提供了制备生物学上有趣的氧杂蒽酮，噻吨杂蒽和a啶酮的通用且有效的方法。据推测，该化学反应是通过苯甲酸酯与芳烃的串联分子间亲核偶联和随后的分子内亲电环化而进行的。
• Nucleophilic addition to 2,3-pyridyne and synthesis of benzonaphthyridinones
  作者：Yuesi Fang、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.002

  日期：2012.4

  A study of the nucleophilic addition of amines to 2,3-pyridyne has been carried out. 2-Aminopyridines have been generated exclusively. A series of benzonaphthyridinones have been synthesized by reacting 2,3-pyridyne and o-aminobenzoates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ECKSTEIN, Z.;JADACH, T.;LIPSZYNSKA-KOCHANY, E., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1983, 28, N 2, 279-281
  作者：ECKSTEIN, Z.、JADACH, T.、LIPSZYNSKA-KOCHANY, E.

  DOI：——

  日期：——
• AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3743430A1

  公开（公告）日：2020-12-02