ethyl (2E)-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-pentenoate | 370066-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2E)-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-pentenoate；ethyl 2-methyl-5-(3-methoxyphenyl)-(2E)-pentenoate
• CAS: 370066-71-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XRYKTTCUOZKHNW-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-pentenoate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of benzohydrindenones from aryltrienones via domino Nazarov electrocyclization – electrophilic aromatic substitution

  摘要：

  1,4-二烯-3-酮，其C-1位上连接有悬垂的芳基乙基侧链，可从取代的二氢肉桂醛中方便地制备。在低温下使用TiCl4处理，可在5分钟内实现多米诺Nazarov电环化-芳环捕捉反应，以近定量的产率和完全的非对映选择性得到外消旋苯并吲哚酮。关键词：多米诺过程，亲电芳香取代，路易斯酸，Nazarov环化。

  DOI：

  10.1139/v03-203
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基肉桂酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (2E)-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of benzohydrindenones from aryltrienones via domino Nazarov electrocyclization – electrophilic aromatic substitution

  摘要：

  1,4-二烯-3-酮，其C-1位上连接有悬垂的芳基乙基侧链，可从取代的二氢肉桂醛中方便地制备。在低温下使用TiCl4处理，可在5分钟内实现多米诺Nazarov电环化-芳环捕捉反应，以近定量的产率和完全的非对映选择性得到外消旋苯并吲哚酮。关键词：多米诺过程，亲电芳香取代，路易斯酸，Nazarov环化。

  DOI：

  10.1139/v03-203

文献信息

• Intramolecular Friedel–Crafts type reaction of vinyloxiranes linked to an ester group
  作者：Shinji Nagumo、Toshie Miura、Megumi Mizukami、Irie Miyoshi、Masanori Imai、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.037

  日期：2009.11

  The 7-endo Friedel–Crafts cyclization of arylpropyl vinyloxiranes was found to proceed regio- and stereoselectively to afford polyfunctional seven-membered carbocycles in excellent yields.

  7-内芳基丙基vinyloxiranes的弗里德尔-克拉夫茨环化反应被发现继续进行区域选择性和立体选择性，得到的多官能7元碳环在良好的产率。
• Highly Efficient Trapping of the Nazarov Intermediate with Substituted Arenes
  作者：Cindy C. Browder、Fredrik P. Marmsäter、F. G. West

  DOI：10.1021/ol010159w

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]1,4-Dien-3-ones bearing pendant arylethyl side chains were readily prepared from substituted dihydrocinnamaldehydes. When treated with TiCl4 at low temperature, these compounds underwent domino cyclization to give benzohydrindenones in near-quantitative yield and with complete diastereoselectivity.
• Interrupted Nazarov Reactions Using Dichlorocyclopropanes:  A Novel Mode of Arene Trapping
  作者：Tina N. Grant、F. G. West

  DOI：10.1021/ol7015669

  日期：2007.9.1

  2-Siloxy-2-alkenyl-1,1-dichlorocyclopropanes with aryl-terminated side chains undergo silver-assisted electrocyclic opening/Nazarov cyclization. The resulting 2-siloxycyclopentenyl cations are intercepted by the pendant arenes to furnish tricyclic adducts in moderate to good yields. In cases where the arene trap was tethered through the cyclopropane unit, a new mode of trapping occurred to generate unique bridged carbon frameworks.