(E)-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-pentenal | 370066-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-pentenal
• 英文别名: (E)-5-(3-methoxyphenyl)-2-methylpent-2-enal
• CAS: 370066-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MMEJNWIFEULHCA-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-pentenal 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nazarov Reactions of Vinyl Cyclopropylamines: An Approach to the Imino-Nazarov Problem

  摘要：

  Dichlorocyclopropanation of 2-amino-1,3-dienes affords 1-alkenyl-1-amino-2,2-dichlorocyclopropanes which undergo silver-assisted 2-pi electrocyclic opening to furnish 3-aminopentadienyl cations. Nazarov-type cyclization of these intermediates leads to cyclopentenone iminium salts, which provide allylic amines upon reduction. This process, the imino version of the traditional Nazarov reaction, can also be combined with an interrupted Nazarov domino process to give polycyclic amines.

  DOI：

  10.1021/ol4012663
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-penten-1-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of benzohydrindenones from aryltrienones via domino Nazarov electrocyclization – electrophilic aromatic substitution

  摘要：

  1,4-二烯-3-酮，其C-1位上连接有悬垂的芳基乙基侧链，可从取代的二氢肉桂醛中方便地制备。在低温下使用TiCl4处理，可在5分钟内实现多米诺Nazarov电环化-芳环捕捉反应，以近定量的产率和完全的非对映选择性得到外消旋苯并吲哚酮。关键词：多米诺过程，亲电芳香取代，路易斯酸，Nazarov环化。

  DOI：

  10.1139/v03-203

文献信息

• Highly Efficient Trapping of the Nazarov Intermediate with Substituted Arenes
  作者：Cindy C. Browder、Fredrik P. Marmsäter、F. G. West

  DOI：10.1021/ol010159w

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]1,4-Dien-3-ones bearing pendant arylethyl side chains were readily prepared from substituted dihydrocinnamaldehydes. When treated with TiCl4 at low temperature, these compounds underwent domino cyclization to give benzohydrindenones in near-quantitative yield and with complete diastereoselectivity.