5-fluoro-3-methyl-2-phenyl-1H-indole | 1446319-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-methyl-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1446319-97-6
• 化学式: C₁₅H₁₂FN
• 分子量: 225.265
• InChiKey: ZBXAAGFFQYYUKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-methyl-2-phenyl-1H-indole 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(2-Cyano-5-fluoro-1,3-dimethyl-2-phenylindol-3-yl)methyl]-4-nitrophenolate;tetrabutylazanium
  参考文献：
  名称：

  四氢铬氰并[2,3-b]吲哚的反应活性：氰化物的铬指示剂

  摘要：

  报道了四氢色素[2,3-b]吲哚的合成和反应性。可逆开环的证据是基于H / D交换和捕获实验的。这些化合物容易与四正丁基氰化铵发生反应。当溶液以350 nm的光照射时，氰化物的反应速度会提高10-100倍。与三甲基甲硅烷基氰化物的反应仅在证明光反应性的紫外线照射下发生。对于（i）在半碳中的Me取代（与Ph相比）和（ii）在吲哚的9-位取代氟，四氢铬基[2,3-b]吲哚的开环速率更大。在酸性条件下，观察到开环的吲哚离子。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3158
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 2-溴-4-氟苯胺 在 C₂₉H₃₁Cl₂FeN₃Pd 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到5-fluoro-3-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  The regioselective Larock indole synthesis catalyzed by NHC–palladium complexes

  摘要：

  在二茂铁官能化的 N-杂环碳烯（NHC）-钯络合物催化下，首次开发出了从邻碘苯胺或邻溴苯胺及其衍生物与对称和不对称内炔反应中合成 2,3-二取代吲哚的实用且具有区域选择性的工艺，并以良好的产率和高区域选择性分离出了吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3ra42788a

文献信息

• Synthesis of indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline derivatives <i>via</i> visible-light-induced radical cascade cyclization reactions
  作者：Yun-Long Wei、Jian-Qiang Chen、Bo Sun、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c9cc02388g

  日期：——

  We describe a photocatalyzed transformation for the synthesis of the indolo[2,1-a]isoquinoline core structure. This redox neutral reaction features mild reaction conditions and exceptional functional group tolerance. A series of valuable indolo[2,1-a]isoquinoline derivatives bearing various functional groups were synthesized using this method in good to excellent yields.

  我们描述了吲哚[2，1- a ]异喹啉核心结构的合成的光催化转化。该氧化还原中性反应具有温和的反应条件和出色的官能团耐受性。使用该方法以良好至优异的产率合成了一系列带有各种官能团的有价值的吲哚[2，1- a ]异喹啉衍生物。
• Metal‐Free Visible‐Light Promoted Radical Cyclization to Access Perfluoroalkyl‐Substituted Benzimidazo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinolin‐6(5 <i>H</i> )‐ones and Indolo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinolin‐6(5 <i>H</i> )‐ones
  作者：Fan‐Lin Zeng、Kai Sun、Xiao‐Lan Chen、Xiao‐Ya Yuan、Shuai‐Qi He、Yan Liu、Yu‐Yu Peng、Ling‐Bo Qu、Qi‐Yan Lv、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201901016

  日期：2019.11.19

  A metal‐free visible‐light‐induced cyclization procedure was developed for the rapid synthesis of perfluoroalkyl‐substituted benzimidazo[2,1‐a]isoquinolin‐6(5H)‐ones and perfluoroalkyl‐substituted indolo[2,1‐a]isoquinolin‐6(5H)‐ones under mild reaction conditions. In this procedure, the formation of electron‐donor‐acceptor (EDA) complex is critical for the visible‐light promoted process to avoid the

  开发了一种无金属的可见光诱导环化程序，用于快速合成全氟烷基取代的苯并咪唑并[2,1-a]异喹啉-6（5H）-one和全氟烷基取代的吲哚[2,1-a]异喹啉‐6（5H）‐在温和的反应条件下为1。在此程序中，电子给体受体（EDA）配合物的形成对于可见光促进过程至关重要，以避免利用外部光催化剂。
• Selective Synthesis of Benzo[<i>a</i> ]Carbazoles and Indolo[2,1-<i>a</i> ]-Isoquinolines <i>via</i> Rh(III)-Catalyzed C−H Functionalizations of 2-Arylindoles with Sulfoxonium Ylides
  作者：Guang Chen、Xinying Zhang、Ruixue Jia、Bin Li、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201800622

  日期：2018.10.4

  benzo[a]carbazoles and indolo[2,1‐a]‐isoquinolines through Rh(III)‐catalyzed cascade reactions of 2‐arylindoles with sulfoxonium ylides is presented. To be specific, treatment of 2‐arylindoles, 2‐arylindole‐3‐carbaldehydes, 2‐arylindole‐3‐carbonitriles or 2‐aryl‐3‐methylindoles with sulfoxonium ylides under the catalysis of Rh(III) led to the selective formation of 6‐aryl/alkyl benzo[a]carbazoles, 5‐acylbenzo[a]carbazoles

  提出了通过Rh（III）催化2-芳基吲哚与sulf基ox的级联反应，对不同取代的苯并[ a ]咔唑和吲哚并[ 2,1- a ]-异喹啉进行高度化学和区域选择性的合成。具体而言，在Rh（III）的催化下，用亚砜亚砜处理2-芳基吲哚，2-芳基吲哚-3-甲醛，2-芳基吲哚-3-腈或2-芳基-3-甲基吲哚导致选择性地形成6 -芳基/烷基苯并[一个]咔唑，5- acylbenzo [一个]咔唑，6-氨基-5- acylbenzo [一个]咔唑或12 methylindolo [2,1-一个分别是]异喹啉。从机理上讲，标题化合物的形成涉及级联过程，包括惰性C（sp 2）-H键的金属化，通过原位类胡萝卜素的形成将叶立德迁移插入碳-金属键，原金属脱金属和缩合。据我们所知，这是第一个将β-羰基sulf代亚砜用作稳定的卡宾前体和双官能C2合成子以提供苯并[ a ]咔唑和吲哚[2,1- a ]异喹啉的实例。
• 一种吲哚并[2,1-a]异喹啉类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108640917B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种吲哚并[2,1‑a]异喹啉类化合物的合成方法，该合成方法以2‑芳基‑3‑烷基吲哚类化合物与硫叶立德为原料，通过一锅串联反应合成一系列吲哚并[2,1‑a]异喹啉类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Catalyst-Controlled Divergent Reactions of 2,3-Disubstituted Indoles with Propargylic Alcohols: Synthesis of 3<i>H</i>-Benzo[<i>b</i>]azepines and Axially Chiral Tetrasubstituted Allenes
  作者：Chenxiao Qian、Tingting Huang、Jianwei Sun、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02642

  日期：2022.9.9

  Catalyst-controlled divergent reactions of 2,3-disubstituted indoles with propargylic alcohols were developed for the first time. In the presence of TsOH or B(C6F5)3 as catalyst, 2,3-disubstituted indoles reacted smoothly with 3-alkynyl-3-hydroxyisoindolinones to afford 3H-benzo[b]azepines by selective C2(sp2)–C3(sp2) ring expansion of indoles. In contrast, decreasing the catalyst strength (e.g., with

  首次开发了由催化剂控制的 2,3-二取代吲哚与炔丙醇的发散反应。在TsOH或B(C 6 F 5 ) 3催化剂存在下，2,3-二取代吲哚类化合物与3-炔基-3-羟基异吲哚啉酮类化合物通过选择性C2(sp 2 )反应得到3 H-苯并[ b ]氮杂–C3(sp 2 ) 吲哚的扩环。相反，降低催化剂强度（例如，使用手性磷酸）会中断级联反应，从而产生带有相邻手性季碳立体中心的轴向手性四取代丙二烯。对照实验提供了对反应机理的见解。