1-O-acetyl-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α/β-D-arabinofuranoside | 1062520-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α/β-D-arabinofuranoside
• CAS: 1062520-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₄F₂O₅
• 分子量: 300.259
• InChiKey: SCCPJBFMKABIPQ-SUGHYIJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α/β-D-arabinofuranoside 在 三甲基溴硅烷 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.62h， 生成 2-amino-6-chloro-9-(2',3'-dideoxy-2',3'-difluoro-β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  由d-木糖合成2-氟取代和2,6-修饰的嘌呤2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟-d-阿拉伯呋喃糖基核苷

  摘要：

  通过2-氟嘌呤衍生物与二氟嘌呤衍生物盐的阴离子糖基化反应，制备了一系列新型嘌呤修饰的2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟-D-阿拉伯糖核苷，包括氟达拉滨和奈拉拉滨的氟化类似物。糖基溴化物。从d-木糖分五个步骤开发了一种短而有效的合成方法，以合成碳水化合物前体5 - O-苯甲酰基-2,3-二氟-α - d-阿拉伯呋喃糖基溴。基于与5- O反应的二乙基氨基三氟化硫（DAST）反应的研究，改进了5- O-苯甲酰基-2,3-二氟-α - d-阿拉伯呋喃糖苷的合成在关键步骤上，使用温和的反应条件，研究了保护基保护的甲基D-木糖苷。据报道，用DAST选择性氟化5- O-苯甲酰化的α-和β-D-戊呋喃糖苷的新特性导致形成单和二氟呋喃糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.027
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 1-O-acetyl-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α/β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-木糖合成2-氟取代和2,6-修饰的嘌呤2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟-d-阿拉伯呋喃糖基核苷

  摘要：

  通过2-氟嘌呤衍生物与二氟嘌呤衍生物盐的阴离子糖基化反应，制备了一系列新型嘌呤修饰的2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟-D-阿拉伯糖核苷，包括氟达拉滨和奈拉拉滨的氟化类似物。糖基溴化物。从d-木糖分五个步骤开发了一种短而有效的合成方法，以合成碳水化合物前体5 - O-苯甲酰基-2,3-二氟-α - d-阿拉伯呋喃糖基溴。基于与5- O反应的二乙基氨基三氟化硫（DAST）反应的研究，改进了5- O-苯甲酰基-2,3-二氟-α - d-阿拉伯呋喃糖苷的合成在关键步骤上，使用温和的反应条件，研究了保护基保护的甲基D-木糖苷。据报道，用DAST选择性氟化5- O-苯甲酰化的α-和β-D-戊呋喃糖苷的新特性导致形成单和二氟呋喃糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.027

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 2′,3′-dideoxy-2′,3′-difluoro-D-arabinofuranosyl 2,6-disubstituted purine nucleosides
  作者：Raymond F. Schinazi、Grigorii G. Sivets、Mervi A. Detorio、Tami R. McBrayer、Tony Whitaker、Steven J. Coats、Franck Amblard

  DOI：10.1515/hc-2015-0174

  日期：2015.10.1

  Abstract The synthesis of new 2,6-disubstituted purine 2′,3′-dideoxy-2′,3′-difluoro-D-arabino nucleosides is reported. Their ability to block HIV and HCV replication along with their cytotoxicity toward Huh-7 cells, human lymphocyte, CEM and Vero cells was also assessed. Among them, β-2,6-diaminopurine nucleoside 25 and guanosine derivative 27 demonstrate potent anti-HIV-1 activity (EC50 = 0.56 and

  摘要 报道了新的 2,6-二取代嘌呤 2',3'-dideoxy-2',3'-difluoro-D-arabino 核苷的合成。还评估了它们阻断 HIV 和 HCV 复制的能力以及它们对 Huh-7 细胞、人淋巴细胞、CEM 和 Vero 细胞的细胞毒性。其中，β-2,6-二氨基嘌呤核苷 25 和鸟苷衍生物 27 表现出有效的抗 HIV-1 活性（EC50 = 0.56 和 0.65 μm；EC90 = 4.2 和 3.1 μm），同时在原代人类淋巴细胞中仅显示中等细胞毒性。
• Synthesis and Antiviral Activity of Purine 2′,3′-Dideoxy-2′,3′-Difluoro-D-Arabinofuranosyl Nucleosides
  作者：Grigorii G. Sivets、Elena N. Kalinichenko、Igor A. Mikhailopulo、Mervi A. Detorio、Tami R. McBrayer、Tony Whitaker、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1080/15257770903053979

  日期：2009.8.11

  (3) and methyl 5-O-benzoyl-α-D-xylofuranoside (10). These compounds were evaluated as potential inhibitors of HIV-1 and hepatitis C virus in human PBM and Huh-7 Replicon cells, respectively. The adenosine analog 20 demonstrated potent activity against HIV-1 in primary human lymphocytes with no apparent cytotoxicity. Conformation of pentofuranose ring of nucleoside 20 in solution was studied by PSEUROT

  9-(2',3'-Dideoxy-2',3'-difluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine (20), 2-chloro-9-(2',3'-dideoxy-2,3-difluoro -β-D-arabinofuranosyl)adenine (22) 以及它们各自的 α-anomers 21 和 23，是通过中间体 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro 的核碱基阴离子糖基化合成的-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物 (13) 从甲基 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranoside (3) 和甲基 5-O-benzoyl-α-D-xylofuranoside (10) 开始）。这些化合物分别被评估为人类 PBM 和 Huh-7 Replicon 细胞中 HIV-1 和丙型肝炎病毒的潜在抑制剂。腺苷类似物
• Synthesis of 9-(2,3-Dideoxy-2,3-Difluoro-β-D- Arabinofuranosyl)Adenine
  作者：Grigorii G. Sivets、Elena N. Kalinichenko、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1080/15257770701534063

  日期：2007.11.26

  Convergent synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-arabinofuranosyl)adenine is described starting from methyl 5-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-alpha-D-arabinofuranoside.

  描述了从5-O-苄基-2-脱氧-2-氟-2-氟-α-D-呋喃糖苷甲基开始聚合合成9-（2,3-二脱氧-2,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。