7,8-dihydrobenzochrysen-5(6H)-one | 111004-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydrobenzochrysen-5(6H)-one
• 英文别名: Pentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.015,20]docosa-1(14),2(7),8,10,12,15,17,19,21-nonaen-6-one
• CAS: 111004-91-2
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: NGUQMMUEGYBJAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  547.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydrobenzochrysen-5(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 trans-5,6-diacetoxy-5,6,7,8-tetrahydrobenzochrysene
  参考文献：
  名称：

  Fjord region 3,4-diol 1,2-epoxides and other derivatives in the 1,2,3,4- and 5,6,7,8-benzo rings of the carcinogen benzo[g]chrysene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00234a013
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-benzophenanthrenyl)butyric acid 在 甲烷磺酸 作用下， 以474 mg的产率得到7,8-dihydrobenzochrysen-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III) 催化的酮引导的环化 π 延伸：一种获取稠合芳烃的方法

  摘要：

  实现了掩蔽湾区选择性第一行过渡金属 Cp*Co(III) 催化的芳烃衍生酮的环 π 延伸，以提供 K 区功能化的苯并[ e ]芘、苯并四吩和芘。全面的密度泛函理论研究支持了包括关键步骤的机制途径，如peri -C-H激活、炔烃1,2-迁移插入和对酮的亲核攻击，这种攻击是速率决定步骤。此外，还获得了π-共轭1,1'-联芘、潜在的光催化剂芘醌和推定的n型半导体含氰基二苯并[ de , qr ]并四苯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03443

文献信息

• UTERMOEHLEN, CLIFFORD M.;SINGH, MAHATAM;LEHR, ROLAND E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 25, 5574-5582
  作者：UTERMOEHLEN, CLIFFORD M.、SINGH, MAHATAM、LEHR, ROLAND E.

  DOI：——

  日期：——
• Fjord region 3,4-diol 1,2-epoxides and other derivatives in the 1,2,3,4- and 5,6,7,8-benzo rings of the carcinogen benzo[g]chrysene
  作者：Clifford M. Utermoehlen、Mahatam Singh、Roland E. Lehr

  DOI：10.1021/jo00234a013

  日期：1987.12
• Annulative π-Extension by Cp*Co(III)-Catalyzed Ketone-Directed <i>peri</i>-Annulation: An Approach to Access Fused Arenes
  作者：Arya Bhattacharyya、Md Raja Sk、Supreeta Sen、Samrat Kundu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03443

  日期：2023.12.8

  ed benzo[e]pyrenes, benzotetraphenes, and pyrenes. Comprehensive density functional theory studies buttress the mechanistic pathway comprising key steps like peri-C–H activation, alkyne 1,2-migratory insertion, and nucleophilic attack toward ketone, this attack being the rate-determining step. In addition, π-conjugated 1,1′-bipyrenes, potential photocatalyst pyrene-quinones, and putative n-type semiconductor

  实现了掩蔽湾区选择性第一行过渡金属 Cp*Co(III) 催化的芳烃衍生酮的环 π 延伸，以提供 K 区功能化的苯并[ e ]芘、苯并四吩和芘。全面的密度泛函理论研究支持了包括关键步骤的机制途径，如peri -C-H激活、炔烃1,2-迁移插入和对酮的亲核攻击，这种攻击是速率决定步骤。此外，还获得了π-共轭1,1'-联芘、潜在的光催化剂芘醌和推定的n型半导体含氰基二苯并[ de , qr ]并四苯。