(2S)-N-苄基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺 | 132990-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (2S)-N-苄基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺
• 英文名称: (2S)-N-benzyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 132990-84-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: CYTFNYMXLRGENK-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-苄基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 三溴化硼 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-amino-5-[((7S)-7-{(tert-butoxycarbonyl)[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)oxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Benzoic Acid Derivatives as Potent and Selective Human β₃ Adrenergic Receptor Agonists with Good Oral Bioavailability. 3. Phenylethanolaminotetraline (PEAT) Skeleton Containing Biphenyl or Biphenyl Ether Moiety

  摘要：

  We designed a series of benzoic acid derivatives containing the biphenyl ether or biphenyl template on the RHS and a phenylethanolaminotetraline (PEAT) skeleton, which was prepared by highly stereoselective synthesis, to generate two structurally different lead compounds (10c, 10m) with a good balance of potency, selectivity, and pharmacokinetic profile. Further optimization of the two lead compounds to improve potency led to several potential candidates (i.e., 11f, 11l, 11o, 12b). In particular, biphenyl analogue 12b exhibited an excellent balance of high potency (EC(50) = 0.38 nM) for beta(3), high selectivity over beta(1) and beta(2), and good pharmacokinetic properties in rats, dogs, and monkeys.

  DOI：

  10.1021/jm800222k
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘满酮 在 dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 4.0~60.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (2S)-N-苄基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Benzoic Acid Derivatives as Potent and Selective Human β₃ Adrenergic Receptor Agonists with Good Oral Bioavailability. 3. Phenylethanolaminotetraline (PEAT) Skeleton Containing Biphenyl or Biphenyl Ether Moiety

  摘要：

  We designed a series of benzoic acid derivatives containing the biphenyl ether or biphenyl template on the RHS and a phenylethanolaminotetraline (PEAT) skeleton, which was prepared by highly stereoselective synthesis, to generate two structurally different lead compounds (10c, 10m) with a good balance of potency, selectivity, and pharmacokinetic profile. Further optimization of the two lead compounds to improve potency led to several potential candidates (i.e., 11f, 11l, 11o, 12b). In particular, biphenyl analogue 12b exhibited an excellent balance of high potency (EC(50) = 0.38 nM) for beta(3), high selectivity over beta(1) and beta(2), and good pharmacokinetic properties in rats, dogs, and monkeys.

  DOI：

  10.1021/jm800222k

文献信息

• Ethers de la 2-amino-7-hydroxytétraline
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0347313A2

  公开（公告）日：1989-12-20

  Ethers de la 2-amino-7-hydroxytétraline de formule dans laquelle R′ représente un méthyle substitué par un groupe carboxy ou carbalcoxy inférieur; un procédé pour leur préparation à partir de la 2-amino-7-hydroxytétraline, N-protection, O-alkylation et N-déprotection; intermédiaires N-protégés; et utilisation des composés I pour la préparation des phényléthanolaminotétralines cor­respondantes.

  2-氨基-7-羟基四氢萘的醚类，其式为 其中 R′代表被羧基或低级烷氧基取代的甲基；由 2-氨基-7-羟基四氢萘，N-保护，O-烷基化和 N-脱保护制备它们的工艺；N-保护的中间体；以及使用化合物 I 制备相应的苯乙醇胺四氢萘。
• Carboxyalkyl-ethers de la 2-amino-7-hydroxytetraline
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0383686A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  La présente invention concerne des carboxyalkyl-éthers de la 2-amino-7-hydroxytétraline de formule dans laquelle Alk représente un groupe alkylène de 3 à 5 atomes de carbone à chaîne droite ou ramifiée et R est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₄, qui sont utiles comme produits de départ dans la synthèsedes phényléthanolaminotétralines 7-substituées de formule (XII) dans laquelle X représente hydrogène, halogène, un groupe alkyle en C₁-C₄, ou trifluorométhyle ayant un'activité spasmolytique. Les nouveaux phényléthanolaminotétralines 7-substituées (XII) ainsi que les intermédiaires dans la préparation des composés (I), les carboxyalkyl-éthers de la 2-amino-7-hydroxytétraline N-protégée, sont aussi revendiquées.

  本发明涉及 2-氨基-7-羟基四氢萘的羧基烷基醚，其式为 其中 Alk 代表 3 至 5 个碳原子的直链或支链亚烷基，R 为氢或 C₁-C₄ 烷基，可用作合成式 (XII) 的 7-取代苯乙醇胺四氢萘的起始原料 其中 X 代表氢、卤素、C₁-C₄ 烷基或具有解痉活性的三氟甲基。 本发明还要求得到新的 7-取代的苯乙醇胺四氢萘 (XII)，以及制备化合物 (I) 的中间体，即 N-保护的 2-氨基-7-羟基四氢萘的羧基烷基醚。