anti^9,10-tricyclo<4.2.1.1^2,5>dec-3-en-9-endo-ol | 70220-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti^9,10-tricyclo<4.2.1.1^2,5>dec-3-en-9-endo-ol
• 英文别名: anti-Tricyclo<4.2.1.1^2,5>dec-3-en-syn-9-ol；anti^9,10-tricyclo[4.2.1.1^2,5]dec-3-en-9-endo-ol
• CAS: 70220-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: WORZCCQYOYQTEW-JEDPFWTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti^9,10-tricyclo<4.2.1.1^2,5>dec-3-en-9-endo-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 7-Oxatetracyclo<6.3.0.0^2,6.0^4,9>undecan
  参考文献：
  名称：

  Froehlisch, Baldur; Joachimi, Roland, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1951 - 1960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6R)-tricyclo[4.2.1.12,5]dec-3-en-9-one 、 异丙醇 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROSSI, MARCO;GANTER, CAMILLE, NELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 4, 848-858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The adamantane rearrangement ofsyn- andanti-Tricyclo[4.2.1.1.12,5] decane. Part II. Rearrangements initiated by regioselective formation of carbocations at C(3) and C(9)
  作者：Marco Brossi、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19880710420

  日期：1988.6.15

  The endo- and exo-alcohols 5–12 of syn-(1) and anti-tricyclo[4.2.1. 12.5]decane (2) were treated with BF3/Et3SiH (ionic hydrogenation) in order to study the behaviour of the corresponding regioselectively generated carbocations at C(3) (a (syn), b (anti)) and C(9) (c (syn), d (anti)). The anti-hydrocarbon 2 is practically the sole product obtained starting with the four 3-alcohols (viaab from 5 and

  的内切-和外切-醇5-12的顺式- （1）和抗-三环[4.2.1。为了研究相应的区域选择性生成的碳正离子在C（3）（a（顺式），b（抗））和C上的行为，用BF 3 / Et 3 SiH（离子加氢）处理了1 2.5个癸烷（2）。（9）（c（syn），d（反））。该抗-烃2实际上唯一的产物获得的起始的四个3-醇（通过一个b从5和6（顺式）和经由b从9和10（反））。在每种情况下四个-9-醇得到的混合物的2-内型，3-内型（ - 3）和2-外，3-外三亚甲基-8,9,10-trinorbornane（4）（通过ç Ë从7和8（syn）并通过d f（11）和（12）（反）），但不涉及烃2，即不涉及1,3-H转变c a和d b。
• Nucleophilic addition to C,C?double bonds. Part IX. Kinetics and mechanism of the base-catalyzed intramolecular cyclization of olefinic alcohols
  作者：Gerardo M. Ramos Tombo、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19850680817

  日期：1985.12.18

  compression in the olefinic alcohols a influences the cyclization rate: (a) Alcohols with a smaller ring (h, X = CH2CH2) cyclize 70–200 times faster than the ones with a larger ring (1, X = CH2CH2CH2). (b) Replacement of the H-atom at the carbinol C-atom by a CH3 group enhances the rate of ether formation by a factor of 50–100. Due to through-bond interactions between the C,C-double bonds, olefinic alcohols

  类型的多环烯烃醇的碱催化的分子内环化一个（10-内切羟基抗9,10 -三环[4.2.1.1 2,5 ]癸-7-烯-9-酮（式ħ），抗9 ，10 -tricyclo [4.2.1.1 2,5 ] dec-3-en-9-内醇（j型）和抗10,11 -tricyclo [4.3.1.1 2,5 ] undec-3-en-10 -已经研究了醚d和f的-内-醇（类型1）。亲核加成相应醇盐阴离子的机理讨论了对孤立的C，C双键的b。建议在第一步中形成b（快速酸/碱平衡）。对于随后的反应顺序中，有两个可区别的良好途径：（a）中的化合物与另外的羰基（ħ）环化经由一个homoenolate状中间Ç，其立体选择性质子化的外型由羟基溶剂侧的。（b）没有羰基的化合物（j和l）的环化速度慢10 2 -10 4倍，反应通过碳负离子状过渡态e进行。来自羟基溶剂的质子转移显然与C，Obond形成有关。烯烃醇a中的立体压缩会影响环化速率：（a）较小环的醇（h，X
• FOHLISCH, BALDUR;JOACHIMI, ROLAND, CHEM. BER., 120,(1987) N 12, 1951-1960
  作者：FOHLISCH, BALDUR、JOACHIMI, ROLAND

  DOI：——

  日期：——