anti-tricyclo<4.2.1.1^2,5>decane | 49700-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: anti-tricyclo<4.2.1.1^2,5>decane
• 英文别名: anti-Tricyclo<4.2.1.1^2,5>decan；syn-Tricyclo<4.2.1.1^2,5>decan；anti-Tricyclo[4.2.1.1^2,5]decan；(1R,2R,5S,6S)-tricyclo[4.2.1.12,5]decane
• CAS: 49700-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: RKBXEEWDGKTVPH-YNFQOJQRSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  187.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-tricyclo<4.2.1.1^2,5>decane 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 、 aluminum isopropoxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 抗-三环[4.2.1.12,5]癸烷-3-外-醇
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Moench, Dietmar; Mueller, Katja, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1297 - 1300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  anti-Tricyclo<4.2.1.1^2,5>decan-3-on 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 anti-tricyclo<4.2.1.1^2,5>decane
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式三环[4.2.1.1.1 2,5 ]癸烷的金刚烷重排。第二部分 由C（3）和C（9）处碳正离子的区域选择性形成引发的重排†

  摘要：

  的内切-和外切-醇5-12的顺式- （1）和抗-三环[4.2.1。为了研究相应的区域选择性生成的碳正离子在C（3）（a（顺式），b（抗））和C上的行为，用BF 3 / Et 3 SiH（离子加氢）处理了1 2.5个癸烷（2）。（9）（c（syn），d（反））。该抗-烃2实际上唯一的产物获得的起始的四个3-醇（通过一个b从5和6（顺式）和经由b从9和10（反））。在每种情况下四个-9-醇得到的混合物的2-内型，3-内型（ - 3）和2-外，3-外三亚甲基-8,9,10-trinorbornane（4）（通过ç Ë从7和8（syn）并通过d f（11）和（12）（反）），但不涉及烃2，即不涉及1,3-H转变c a和d b。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710420

文献信息

• The Aluminum-Bromide-Catalyzed Adamantane Rearrangement ofsyn- andanti-Tricyclo[4.2.1.12,5]decane
  作者：Marco Brossi、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19870700731

  日期：1987.11.4

  exclusively to anti-tricyclo[4.2.1.12,5]decane (2) at a higher rate than the latter rearranges to 2-exo,3-exo-trimethylene-8,9,10-trinorbornane (4). However, at temperature above 0°, the anti-isomer 2 isomerizes to 4 faster than 1 to 2 and 4. As a consequence, hydride abstraction occurs at C(3) (carbocation a, which rearranges to carbocation b (anti-skeleton)) in the syn-isomer 1, and more readily at C(9)

  在低于0°C的温度下，在CS 2中存在AlBr 3时，顺式-三环[4.2.1.1 2,5 ]癸烷（1）仅在温度为0时异构化为抗-三环[4.2.1.1 2,5 ]癸烷（2）。比后者高的速率重排为2- exo，3- exo -trimethyl-8,9,10-trinorbornane（4）。然而，在温度高于0°时，抗-异构体2分异构化为4快于1至2和4。其结果是，氢化物提取发生在C（3）（碳阳离子一个，其中重排为碳阳离子b（抗在-skeleton））顺式异构体1，并且更容易在C（9）（碳阳离子Ç）比在C（ 3）在反异构体2中（碳化b）。
• Otterbach, Andreas; Musso, Hans, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2257 - 2258
  作者：Otterbach, Andreas、Musso, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Otterbach, Andreas; Musso, Hans, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 6, p. 588 - 590
  作者：Otterbach, Andreas、Musso, Hans

  DOI：——

  日期：——
• OTTERBACH, ANDREAS;MUSSO, HANS, CHEM. BER., 121,(1988) N2, C. 2257-2258
  作者：OTTERBACH, ANDREAS、MUSSO, HANS

  DOI：——

  日期：——
• BROSSI, MARCO;GANTER, CAMILLE, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1963-1966
  作者：BROSSI, MARCO、GANTER, CAMILLE

  DOI：——

  日期：——