anti-Tricyclo<4.2.1.1^2,5>decan | 49700-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: anti-Tricyclo<4.2.1.1^2,5>decan
• 英文别名: syn-tricyclo<4.2.1.1^2,5>decane；syn-Tricyclo<4.2.1.1^2,5>decan；syn-Tricyclo <4.2.1.1 ^2,5> decan；syn-Tricyclo<4,2,1,1^2,5>decan；syn-Tricyclo[4.2.1.1^2,5]decan；(1S,2R,5S,6R)-tricyclo[4.2.1.12,5]decane
• CAS: 49700-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: RKBXEEWDGKTVPH-FIRGSJFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  187.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-Tricyclo<4.2.1.1^2,5>decan 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium bromate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 syn-tricyclo<4.2.1.1^2,5>decan-3-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Moench, Dietmar; Mueller, Katja, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1297 - 1300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 anti-Tricyclo<4.2.1.1^2,5>decan
  参考文献：
  名称：

  Otterbach, Andreas; Musso, Hans, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2257 - 2258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Aluminum-Bromide-Catalyzed Adamantane Rearrangement ofsyn- andanti-Tricyclo[4.2.1.12,5]decane
  作者：Marco Brossi、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19870700731

  日期：1987.11.4

  exclusively to anti-tricyclo[4.2.1.12,5]decane (2) at a higher rate than the latter rearranges to 2-exo,3-exo-trimethylene-8,9,10-trinorbornane (4). However, at temperature above 0°, the anti-isomer 2 isomerizes to 4 faster than 1 to 2 and 4. As a consequence, hydride abstraction occurs at C(3) (carbocation a, which rearranges to carbocation b (anti-skeleton)) in the syn-isomer 1, and more readily at C(9)

  在低于0°C的温度下，在CS 2中存在AlBr 3时，顺式-三环[4.2.1.1 2,5 ]癸烷（1）仅在温度为0时异构化为抗-三环[4.2.1.1 2,5 ]癸烷（2）。比后者高的速率重排为2- exo，3- exo -trimethyl-8,9,10-trinorbornane（4）。然而，在温度高于0°时，抗-异构体2分异构化为4快于1至2和4。其结果是，氢化物提取发生在C（3）（碳阳离子一个，其中重排为碳阳离子b（抗在-skeleton））顺式异构体1，并且更容易在C（9）（碳阳离子Ç）比在C（ 3）在反异构体2中（碳化b）。
• Regiocontrolled hydrogenolysis of strained .sigma. bonds. Application to the synthesis of syn- and anti-tricyclo[4.2.1.12,5]decane and two elusive cyclopentadiene dimers
  作者：Leo A. Paquette、Christopher W. Doecke、Gerhard Klein

  DOI：10.1021/ja00519a022

  日期：1979.12
• PAQUETTE L. A.; DOECKE C. W.; KLEIN G., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 25, 7599-7604
  作者：PAQUETTE L. A.、 DOECKE C. W.、 KLEIN G.

  DOI：——

  日期：——
• OTTERBACH, ANDREAS;MUSSO, HANS, CHEM. BER., 121,(1988) N2, C. 2257-2258
  作者：OTTERBACH, ANDREAS、MUSSO, HANS

  DOI：——

  日期：——
• BROSSI, MARCO;GANTER, CAMILLE, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1963-1966
  作者：BROSSI, MARCO、GANTER, CAMILLE

  DOI：——

  日期：——