(+/-)-methyl (4S,5R)-5-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl (4S,5R)-5-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5R)-5-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: MYZPLLQUGFJWQU-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl (4S,5R)-5-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 barium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 erythro-β-(p-Methoxyphenyl)serin
  参考文献：
  名称：

  A new entry to the synthesis of β-hydroxytyrosines via a novel benzylic hydroxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80712-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+/-)-methyl (4S,5R)-5-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异环恶酮所有立体异构体和部分同系物的合成

  摘要：

  已制备顺式-异胞嘧啶2a和反式-异胞嘧啶2h，抗哮喘药胞嘧啶(-)-1的结构异构体，以及它们的5-取代同系物23-28。对位取代的苯甲醛与 7-chloro-1-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one 进行羟醛反应，然后分离非对映体外消旋物，得到 3-10。酸催化的 1,4-苯并二氮杂环开环，以及通过 1,3-恶唑烷-2-酮的 4-甲氧基羰基衍生物转化 β-芳基-β-羟基-α-氨基酸 (11-16) 的甲酯(17-22) 和它们的还原提供了目标 oxazolidin-2-one 衍生物 23-28。外消旋异环唑酮 2a 和 2b 由 4-甲氧基苯乙烯环氧化物通过独立路线制备。这些非对映体外消旋体的纯对映体通过 HPLC 色谱在手性固定相上进行分离。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37353

文献信息

• Synthesis of the C-Terminal Macrocycle of Asperipin-2a
  作者：Sadegh Shabani、Jonathan M. White、Craig A. Hutton

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00488

  日期：2019.3.15

  A synthetic approach to the C-terminal macrocycle of asperipin-2a is presented. Two epimers were prepared, possessing R- and S-configurations at the β-position of Tyr3. Comparison of NMR data of the natural product with these isomers and X-ray crystallographic data for one macrocycle support assignment of the 2S,3S-configuration of Tyr3. Key steps in the synthesis include a stereoselective benzylic

  提出了一种合成方法，用于Caspase-2a的C末端大环。制备了两个差向异构体，它们在Tyr 3的β位置具有R和S构型。这些异构体和X射线晶体学数据为2的一个大环支持分配的天然产物的NMR数据的比较小号，3小号-酪氨酸的结构3。合成中的关键步骤包括酪氨酸残基的立体选择性苄基氧化和随后生成的氮丙啶的路易斯酸催化的开环。
• New Chiral Iminium Salt Catalysts for Asymmetric Epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、Gerasimos A. Rassias、A. John Blacker

  DOI：10.1002/ejoc.200500756

  日期：2006.2

  range of enantiomerically pure 4-substituted 5-amino-1,3dioxanes has been condensed with 2-(2-bromoethyl)benzaldehyde to produce chiral dihydroisoquinolinium salts, which are effective asymmetric catalysts for the epoxidation of simple alkenes, giving ees of up to 71 %. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006).

  一系列对映体纯的 4-取代 5-氨基-1,3 二氧六环已与 2-(2-溴乙基) 苯甲醛缩合以产生手性二氢异喹啉盐，这是用于简单烯烃环氧化的有效不对称催化剂，可得到高达71%。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• Binaphthalene-Derived Iminium Salt Catalysts for Highly Enantioselective Asymmetric Epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、Mohamed M. Farah、A. John Blacker

  DOI：10.1002/ejoc.200900252

  日期：2009.7

  catalysts for asymmetric epoxidation has received considerable attention. In this manuscript we describe the design, preparation, and use of new highly selective iminium salt organocatalysts for asymmetric epoxidation, based around a chiral binaphthalene motif coupled with a chiral substituted dioxane moiety. The new catalysts have been tested in the catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized

  对映体富集的环氧化物是有用的中间体，在不对称合成中有许多应用，开发用于不对称环氧化的有效催化剂受到了相当多的关注。在这份手稿中，我们描述了用于不对称环氧化的新型高选择性亚胺盐有机催化剂的设计、制备和使用，该催化剂基于手性联萘基序和手性取代的二恶烷部分。新催化剂已经在未官能化烯烃的催化不对称环氧化中进行了测试，可提供高达 95% 的 ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A Rapid and Highly Diastereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure (4R,5R)- and (4S,5S)-Isocytoxazone
  作者：Benjamin Buckley、Philip Page、Vickie McKee

  DOI：10.1055/s-0030-1260561

  日期：2011.6

  A three-step protocol for the highly diastereoselective (>98%) synthesis of both (4R,5R)- and (4S,5S)-isocytoxazone from d- or l-tyrosine is reported. The diastereoselection was confirmed by X-ray crystallography. This synthesis is currently the highest yielding approach towards these enantiomerically pure biologically active oxazolidinones.

  报告了从 d- 或 l-酪氨酸中高度非对映选择性 (>98%) 合成 (4R,5R)- 和 (4S,5S)-isocytoxazone 的三步协议。X-射线晶体学证实了非对映选择。这种合成是目前对这些对映体纯的生物活性恶唑烷酮的最高产率方法。
• Glucosylceramide synthase inhibitors and therapeutic methods using the same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US10202340B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Glucosylceramide synthase inhibitors and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the glucosylceramide synthase inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of glucosylceramide synthase provides a benefit, like Gaucher disease and Fabry disease, also are disclosed.

  本发明公开了葡萄糖酰胺合成酶抑制剂和含有这些抑制剂的组合物。还公开了使用葡萄糖基甘油酰胺合成酶抑制剂治疗疾病和病症的方法，在这些疾病和病症中，抑制葡萄糖基甘油酰胺合成酶会带来益处，如戈谢病和法布里病。