2-(12-Trityloxydodecoxy)oxane | 1009840-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(12-Trityloxydodecoxy)oxane
• CAS: 1009840-26-9
• 化学式: C₃₆H₄₈O₃
• 分子量: 528.775
• InChiKey: TZILEJVCCXQSMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(12-Trityloxydodecoxy)oxane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到12-(trityloxy)-1-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃基醚与三氟甲磺酸三乙基甲硅烷基酯–2,4,6-可力丁的组合反应：中间，有效的脱保护的推测，以及在作为链的高效环封闭复分解中的应用

  摘要：

  四氢吡喃基（THP）醚与三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TESOTf）–2,4,6-可力丁的反应通过胶体盐中间体进行，以高收率得到了醇和4-三乙基甲硅烷氧基丁醛。中间体的结构由1确定1 H NMR和FAB-MS研究并通过用EtOH捕获。该反应用于THP醚的温和，高效和高度化学选择性的脱保护方法。该反应的特征是反应条件是弱碱性的。然后，可以在不影响酸不稳定的保护基的情况下进行反应。此外，将烯醇-THP醚的中间体与其他烯醇截留，得到无环的混合缩醛，然后以四氢吡喃基单元为系绳，进行有效的闭环复分解。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600572
• 作为产物：
  描述：

  12-(四氢吡喃-2'-氧基)十二烷-1-醇 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-(12-Trityloxydodecoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃基醚与三氟甲磺酸三乙基甲硅烷基酯–2,4,6-可力丁的组合反应：中间，有效的脱保护的推测，以及在作为链的高效环封闭复分解中的应用

  摘要：

  四氢吡喃基（THP）醚与三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TESOTf）–2,4,6-可力丁的反应通过胶体盐中间体进行，以高收率得到了醇和4-三乙基甲硅烷氧基丁醛。中间体的结构由1确定1 H NMR和FAB-MS研究并通过用EtOH捕获。该反应用于THP醚的温和，高效和高度化学选择性的脱保护方法。该反应的特征是反应条件是弱碱性的。然后，可以在不影响酸不稳定的保护基的情况下进行反应。此外，将烯醇-THP醚的中间体与其他烯醇截留，得到无环的混合缩醛，然后以四氢吡喃基单元为系绳，进行有效的闭环复分解。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600572

文献信息

• Reaction of Tetrahydropyranyl Ethers with Triethylsilyl Trifluoromethanesulfonate–2,4,6-Collidine Combination: Speculation on the Intermediate, Efficient Deprotection, and Application to Efficient Ring-Closing Metathesis as a Tether
  作者：Hiromichi Fujioka、Takashi Okitsu、Takuya Ohnaka、Yoshinari Sawama、Ozora Kubo、Kazuhisa Okamoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/adsc.200600572

  日期：2007.3.5

  chemoselective deprotection method of THP ethers. The characteristic feature of the reaction is that the reaction conditions are weakly basic. Then, the reaction can proceed without affecting acid-labile protecting groups. Furthermore, the intermediates from alkenol–THP ether were trapped with other alkenols to give acyclic mixed acetals, which were subjected to efficient ring-closing metathesis by using the

  四氢吡喃基（THP）醚与三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TESOTf）–2,4,6-可力丁的反应通过胶体盐中间体进行，以高收率得到了醇和4-三乙基甲硅烷氧基丁醛。中间体的结构由1确定1 H NMR和FAB-MS研究并通过用EtOH捕获。该反应用于THP醚的温和，高效和高度化学选择性的脱保护方法。该反应的特征是反应条件是弱碱性的。然后，可以在不影响酸不稳定的保护基的情况下进行反应。此外，将烯醇-THP醚的中间体与其他烯醇截留，得到无环的混合缩醛，然后以四氢吡喃基单元为系绳，进行有效的闭环复分解。
• Mild and Efficient Deprotection of Acetal-Type Protecting Groups of Hydroxyl Functions by Triethylsilyl Triflate — 2,4,6-Collidine Combination
  作者：Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita、Ozora Kubo、Kazuhisa Okamoto、Kento Senami、Takashi Okitsu、Yoshinari Sawama

  DOI：10.3987/com-08-s(f)88

  日期：——

  Deprotection of acetal-type protecting groups of hydroxyl functions has been studied in detail. The treatment of alcohol derivatives protected by acetal-type protecting groups with TESOTf-2,4,6-collidine followed by H(2)O-treatment produces the corresponding hydroxyl compounds in good yields. The characteristic features of the method are very mild and chemoselective, and acid-labile functional groups can tolerate these conditions.