(S)-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol | 2270-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 3,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-D-mannitol
• CAS: 2270-08-8；53626-11-2；71485-96-6
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: OBKPVFIKZJOYDF-DCDLSZRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol 在 ruthenium(IV) oxide 、 potassium metaperiodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-1-O-tosyl-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-d-赤型-2,3-己二糖衍生物的合成及其转化为非酶褐变产物

  摘要：

  摘要一种新型的1-脱氧-4,5-O-异亚丙基-d-赤藓-2,3-己二糖（5）的合成方法，是一种难以捉摸的1-脱氧-赤藓-2,3-己二糖的稳定衍生物（在图6中，描述了从3，6-脱水-4，5-O-异亚丙基-d-甘露糖醇（1）开始。5的酸水解产生6，将其未经分离地用乙酸哌啶处理，得到哌啶子基-己糖-还原酮（7）和2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮（7） 8）。已从质谱数据中初步确定了反应混合物中的第三种成分为结构4-羟基-2-羟基甲基-5-甲基-3（2 H）-呋喃酮（9）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88110-5