4-(3-甲基-1,2,4-二唑-5-基)苯胺 | 76635-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(3-甲基-1,2,4-二唑-5-基)苯胺
• 中文别名: 4-(3-甲基-1,2,4-氧杂二唑-5-基)苯胺
• 英文名称: 4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline
• CAS: 76635-31-9
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD09971317
• 分子量: 175.19
• InChiKey: SLXBJYRWWOPAOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  357.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯苯磺酰氯 、 4-(3-甲基-1,2,4-二唑-5-基)苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,5-dichloro-N-[4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-methylpyridine-based biaryl amides as γ-secretase modulators for the treatment of Alzheimer’s disease

  摘要：

  gamma-Secretase modulators (GSMs) are potentially disease-modifying treatments for Alzheimer's disease. They selectively lower pathogenic A beta 42 levels by shifting the enzyme cleavage sites without inhibiting gamma-secretase activity, possibly avoiding known adverse effects observed with complete inhibition of the enzyme complex. A cell-based HTS effort identified the sulfonamide 1 as a GSM lead. Lead optimization studies identified compound 25 with improved cell potency, PKDM properties, and it lowered A beta 42 levels in the cerebrospinal fluid ( CSF) of Sprague-Dawley rats following oral administration. Further optimization of 25 to improve cellular potency is described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.041
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-甲基-1,2,4-二唑-5-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的谷胱甘肽过氧化物酶 4 抑制剂作为选择性铁死亡诱导剂

  摘要：

  有效和选择性的铁死亡调节剂促进了对铁死亡的调节和机制的深入了解，铁死亡与各种疾病高度相关。在这项研究中，通过逐步结构优化，开发了一种有效的选择性铁死亡诱导剂，靶向抑制谷胱甘肽过氧化物酶 4 (GPX4)，并揭示了这些化合物的构效关系 (SAR)。与 RSL-3 的 45.9% 相比，化合物26a表现出出色的 GPX4 抑制活性，1.0 μM 时的抑制百分比高达 71.7%。在细胞水平上，26a可以显着诱导脂质过氧化物（LPO）增加并有效诱导铁死亡，具有令人满意的选择性（值为31.5）。形态学分析证实了26a诱导的铁死亡。此外，26a显着抑制了小鼠 4T1 异种移植模型中的肿瘤生长，而没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00569

文献信息

• Pyrrolinone derivatives as a new class of P2X3 receptor antagonists. Part 3: Structure-activity relationships of pyrropyrazolone derivatives
  作者：Hiroyuki Tobinaga、Takayuki Kameyama、Kentarou Asahi、Tohru Horiguchi、Miho Oohara、Yoshiyuki Taoda、Kayoko Hata、Tsuyoshi Hasegawa、Yukio Tada、Naoko Kurihara、Yasuhiko Kanda、Shigenori Yagi、Maki Tomari、Yoshikazu Tanaka、Fumiyo Takahashi、Emiko Taniguchi、Yukio Takahara、Shinji Shimada、Chie Takeyama、Shoichi Yamamoto、Shunji Shinohara、Hiroyuki Kai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127636

  日期：2020.12

  The P2X3 receptor is an attractive target for the treatment of pain and chronic coughing, and thus P2X3 antagonists have been developed as new therapeutic drugs. We previously reported selective P2X3 receptor antagonists by derivatization of hit compound 1. As a result, we identified hit compound 3, the structure of which was similar to hit compound 1. On the basis of SAR studies of hit compound 1

  P2X3受体是治疗疼痛和慢性咳嗽的有吸引力的靶标，因此，P2X3拮抗剂已被开发为新的治疗药物。我们先前报道了命中化合物1衍生化的选择性P2X3受体拮抗剂。结果，我们确定了命中化合物3，其结构类似于命中化合物1。在对命中化合物1进行SAR研究的基础上，我们对命中化合物3进行了修饰，化合物42通过口服给药被确认具有镇痛作用。
• Propionamide compounds as antiinflammatory agents
  申请人：Gong Leyi

  公开号：US20070135500A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts thereof The invention also relates to methods of using the compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I.

  本发明涉及公式I的化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及使用公式I的化合物的方法以及包含公式I的药物组合物。
• [EN] NEW COMPOUNDS MODULATING GAMMA-SECRETASE AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ALPHA BETA RELATED PATHOLOGIES, SUCH AS ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MODULANT LA GAMMA-SECRÉTASE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES PATHOLOGIES ASSOCIÉES AUX ALPHA BÊTA, TELLES QUE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010132015A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to novel compounds of formulae (I) and (II) and therapeutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions processes for making them and their use in therapeutic methods for treatment and/or prevention of various diseases. In particular, the invention relates to compounds which interfere with γ-secretase and/or its substrate and hence modulate the formation of Aβ peptides.

  本发明涉及式(I)和(II)的新化合物及其治疗可接受的盐，它们的制药组合物的制备过程以及它们在治疗方法中的使用，用于治疗和/或预防各种疾病。具体来说，本发明涉及干扰γ-分泌酶及/或其底物并因此调节Aβ肽形成的化合物。
• Chroman compounds
  申请人：Bernstein Peter

  公开号：US20070135442A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Compounds according to Formula (I) below: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  根据下面的公式（I）合成化合物： 其中R1、R2、R3和R4如规范中定义，药学上可接受的盐，制备方法，含有该化合物的制药组合物以及使用该化合物的方法。
• 1-(CYCLOALKYL-CARBONYL)PROLINE DERIVATIVE
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150210640A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A compound represented by formula (1) (in the formula: ring-D represents a three- to eight-membered hydrocarbon ring; R a represents an optionally substituted amino C 1-6 alkyl group or the like; R b1 and R b2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R c represents an optionally substituted C 6-10 aryl group or the like; R d represents a hydrogen atom or the like; and ring-Q represents a (hetero)aryl group or the like which may be substituted with a carboxyl group or the like) or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits an excellent FXIa inhibitory activity, and is useful as a therapeutic agent against thrombosis or the like.

  化合物的化学式为（1）（其中，环D代表3-8个碳原子的碳氢环；R代表可选择性取代的氨基C1-6烷基或类似物；Rb1和Rb2各自独立地代表氢原子、卤素原子或类似物；Rc代表可选择性取代的C6-10芳基或类似物；Rd代表氢原子或类似物；环Q代表（杂）芳基或类似物，可被羧基或类似物取代），或其药学上可接受的盐，具有出色的FXIa抑制活性，可用作治疗血栓或类似疾病的治疗剂。