(S)-N-((1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenylpropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1315331-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-N-((1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenylpropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1315331-35-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂S
• 分子量: 345.506
• InChiKey: KCWDVJZSNJKQDG-OQVWYGCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenylpropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97%的产率得到(1R*,2R*,3R*)-3-Amino-2-methyl-1,3-diphenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮和β-氨基醇的对映选择性合成的串联异构化-曼尼希反应，作为ent-Nikkomycins和ent-Funebrine的关键中间体的应用

  摘要：

  具有伯氨基的对氨基酮很容易通过短序列以良好的产率和出色的对映选择性获得，该序列涉及作为关键步骤的烯丙醇与 N-叔丁烷亚磺亚胺的串联异构化-曼尼希反应。该方法用于相应β-氨基醇的对映选择性合成，也用于制备ent-nikkomycins或ent-funebrine的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100352
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-[(1R,2R)-2-methyl-3-oxo-1,3-diphenylpropyl]propane-2-sulfinamide 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-N-((1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenylpropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮和β-氨基醇的对映选择性合成的串联异构化-曼尼希反应，作为ent-Nikkomycins和ent-Funebrine的关键中间体的应用

  摘要：

  具有伯氨基的对氨基酮很容易通过短序列以良好的产率和出色的对映选择性获得，该序列涉及作为关键步骤的烯丙醇与 N-叔丁烷亚磺亚胺的串联异构化-曼尼希反应。该方法用于相应β-氨基醇的对映选择性合成，也用于制备ent-nikkomycins或ent-funebrine的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100352

文献信息

• Asymmetric Aldol–Tishchenko Reaction of Sulfinimines
  作者：Vera M. Foley、Christina M. McSweeney、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02919

  日期：2015.11.20

  Methods for the preparation of 1,3-amino alcohols and their derivatives containing two stereogenic centers usually involve a two-step installation of the chiral centers. An aldol–Tishchenko reaction of chiral sulfinimines which involves the first reported reduction of a C═N in this type of reaction is described. Two and even three chiral centers can be installed in one synthetic step, affording anti-1

  包含两个立体生成中心的1,3-氨基醇及其衍生物的制备方法通常涉及手性中心的两步安装。描述了手性亚胺的aldol-Tishchenko反应，该反应首次报道了这类反应中C═N的还原。可以在一个合成步骤中安装两个甚至三个手性中心，从而以良好的非对映体和对映体选择性提供抗-1,3-氨基醇。
• Preparation of <i>anti</i> -1,3-Amino Alcohol Derivatives through an Asymmetric Aldol-Tishchenko Reaction of Sulfinimines
  作者：Pamela Mackey、Rafael Cano、Vera M. Foley、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/0471264229.os094.19

  日期：——