5,7,9-trimethoxynaphtho[2,3-g]phthalazine-1,6,11(2H)-trione | 885381-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,7,9-trimethoxynaphtho[2,3-g]phthalazine-1,6,11(2H)-trione
• 英文别名: 8,10,12-trimethoxy-3H-naphtho[2,3-g]phthalazine-4,6,11-trione
• CAS: 885381-93-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₆
• 分子量: 366.33
• InChiKey: IZBMKEJGDSFRFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-206 °C
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,9-trimethoxynaphtho[2,3-g]phthalazine-1,6,11(2H)-trione 在 氢溴酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5,7,9-trihydroxynaphtho[2,3-g]phthalazine-1,6(2H,11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  缩合大黄素衍生物及其在合成稠合杂环金丝桃素衍生物中的适用性

  摘要：

  关于合成一类新的融合杂环金丝桃素衍生物的大黄素在 C(6) 和 C(7) 的双功能化进行了调查。以大黄素-6-甲醛为关键步骤的Marschalk型反应可以合成这种复杂的蒽醌衍生物。新合成的哒嗪酮融合金丝桃素衍生物具有令人满意的红移吸收最大值，使其成为进一步研究光动力疗法可能应用的有希望的候选者。此外，本文描述的大黄素双功能化策略为合成蒽醌衍生物提供了一条新途径，而这些衍生物很难通过其他方法获得。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500829
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5,7-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.58h， 生成 5,7,9-trimethoxynaphtho[2,3-g]phthalazine-1,6,11(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  缩合大黄素衍生物及其在合成稠合杂环金丝桃素衍生物中的适用性

  摘要：

  关于合成一类新的融合杂环金丝桃素衍生物的大黄素在 C(6) 和 C(7) 的双功能化进行了调查。以大黄素-6-甲醛为关键步骤的Marschalk型反应可以合成这种复杂的蒽醌衍生物。新合成的哒嗪酮融合金丝桃素衍生物具有令人满意的红移吸收最大值，使其成为进一步研究光动力疗法可能应用的有希望的候选者。此外，本文描述的大黄素双功能化策略为合成蒽醌衍生物提供了一条新途径，而这些衍生物很难通过其他方法获得。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500829

文献信息

• Condensed Emodin Derivatives and Their Applicability for the Synthesis of a Fused Heterocyclic Hypericin Derivative
  作者：Mario Waser、Heinz Falk

  DOI：10.1002/ejoc.200500829

  日期：2006.3

  on the bifunctionalization of emodin at C(6) and C(7) with respect to the synthesis of a new class of fused heterocyclic hypericin derivatives were undertaken. The synthesis of such complex anthraquinone derivatives is possible by applying a Marschalk-type reaction with emodin-6-carbaldehyde as the key step. The newly synthesized pyridazinone-fused hypericin derivative possesses a satisfying bathochromically

  关于合成一类新的融合杂环金丝桃素衍生物的大黄素在 C(6) 和 C(7) 的双功能化进行了调查。以大黄素-6-甲醛为关键步骤的Marschalk型反应可以合成这种复杂的蒽醌衍生物。新合成的哒嗪酮融合金丝桃素衍生物具有令人满意的红移吸收最大值，使其成为进一步研究光动力疗法可能应用的有希望的候选者。此外，本文描述的大黄素双功能化策略为合成蒽醌衍生物提供了一条新途径，而这些衍生物很难通过其他方法获得。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)