N,N',N"-trimethyl-2-(3-indolyl)3-(2-indolyl)indole | 75847-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N',N"-trimethyl-2-(3-indolyl)3-(2-indolyl)indole
• 英文别名: N,N',N''-Trimethyl-2-(3-indolyl)-3-(2-indolyl)indole；1,1'1''-trimethyl-2,3'-2'-3''-triindolyl；1-methyl-3-(1-methylindol-2-yl)-2-(1-methylindol-3-yl)indole
• CAS: 75847-88-0
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃
• 分子量: 389.5
• InChiKey: IGFPLVJWAJESMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  14.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N"-trimethyl-2-(3-indolyl)3-(2-indolyl)indole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到sym(tris N-methylindolo) benzene
  参考文献：
  名称：

  三吲哚苯及其相关化合物的合成与研究

  摘要：

  不对称的N，N，N-三甲基三吲哚苯3已经通过几种途径合成，包括吲哚的O-乙酸酯的环三聚。该冷凝涉及原位形成的前体的3→2重排。类似的Wagner-Meerwein重排在LAH还原3,3-二吲哚基羟吲哚中也很普遍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85060-5
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-甲基-1H-吲哚 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 N,N',N"-trimethyl-2-(3-indolyl)3-(2-indolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  合成2-（2-吲哚基）吡咯，2,3'-联吲哚基和2-（3-吲哚基）-3-（2-吲哚基）吲哚的新方法

  摘要：

  发现3-溴吲哚在质子酸或路易斯酸存在下与吡咯和吲哚反应，生成2-（2-吲哚基）吡咯，2,3'-联吲哚基和三官能产物，例如2-（ 3-吲哚基）-3-（2-吲哚基）吲哚。

  DOI：

  10.1039/c39830001074

文献信息

• Synthesis and characterization of new indole trimers and tetramers
  作者：Vittorio Bocchi、Gerardo Palla

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88053-4

  日期：1986.1

  A new method has been achieved to synthesize indole trimers and tetramers starting from indoles and 3-bromoindoles. Unusual open and cyclic trimers have been isolated and characterized, and the mechanism of formation is proposed.

  已经获得了一种从吲哚和3-溴吲哚开始合成吲哚三聚体和四聚体的新方法。对不寻常的开放式和环状三聚体进行了分离和表征，并提出了形成机理。
• BERGMAN J.; EKLUND N., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 10, 1445-1450
  作者：BERGMAN J.、 EKLUND N.

  DOI：——

  日期：——
• BOCCHI V.; PALLA G., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 18, 5019-5024
  作者：BOCCHI V.、 PALLA G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and studies of tris-indolobenzenes and related compounds
  作者：Jan Bergman、Nils Eklund

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85060-5

  日期：1980.1

  The unsymmetrical N,N,N-trimethyl tris-indolobenzene 3 has been synthesized by several routes, including cyclotrimerization of the O-acetate of indoxyl. This condensation involves a 3→2 rearrangement of the precursor formed in situ. Similar Wagner-Meerwein rearrangements were also prevalent in LAH reductions of some 3,3-diindolyl oxindoles.

  不对称的N，N，N-三甲基三吲哚苯3已经通过几种途径合成，包括吲哚的O-乙酸酯的环三聚。该冷凝涉及原位形成的前体的3→2重排。类似的Wagner-Meerwein重排在LAH还原3,3-二吲哚基羟吲哚中也很普遍。
• A new procedure for the synthesis of 2-(2-indolyl)pyrroles, 2,3′-bi-indolyls, and 2-(3-indolyl)-3-(2-indolyl)indoles
  作者：Vittorio Bocchi、Gerardo Palla

  DOI：10.1039/c39830001074

  日期：——

  The 3-bromoindoles were found to react with pyrroles and indoles, in the presence of protic or Lewis acids, to give 2-(2-indolyl)pyrroles, 2,3′-bi-indolyls, and trimetic products such as 2-(3-indolyl)-3-(2-indolyl)indoles.

  发现3-溴吲哚在质子酸或路易斯酸存在下与吡咯和吲哚反应，生成2-（2-吲哚基）吡咯，2,3'-联吲哚基和三官能产物，例如2-（ 3-吲哚基）-3-（2-吲哚基）吲哚。