1-甲基-2-(1-甲基吲哚-3-基)吲哚 | 63955-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-(1-甲基吲哚-3-基)吲哚
• 英文名称: 1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,3'-biindole
• 英文别名: N,N'-dimethyl-2,3'-biindolyl；1,1′-dimethyl-1H,1′H-2,3′-biindole；1-methyl-2-(1-methylindol-3-yl)indole
• CAS: 63955-66-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: CFVGEAVBBQQMLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(1-甲基吲哚-3-基)吲哚 以 乙腈 为溶剂， 以27%的产率得到1-Methyl-2-(1-methylindol-3-yl)-3-[1-methyl-2-(1-methylindol-3-yl)indol-3-yl]indole
  参考文献：
  名称：

  甲基吲哚的电氧化产物：机理与结构

  摘要：

  研究了1-甲基吲哚，2-甲基吲哚和3-甲基吲哚在含NaClO 4的乙腈中在铂阳极上的电化学氧化。无论如何，在工作电极上都没有聚合物沉积。描述了获得的可溶性产物的鉴定，并讨论了其形成机理。类似于取代的吲哚的情况下，电氧化1-3通过所述的非聚合的位置2和3的反应1与被氧化成稳定的自由基阳离子和二价阳离子不经过进一步的偶联反应的四聚体的形成进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00366-3
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-甲基-1H-吲哚 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到1-甲基-2-(1-甲基吲哚-3-基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过偶联反应合成2,2'-联吲哚基

  摘要：

  已经研究了形成2，2'-联吲哚基的吲哚的偶联反应。2-碘-N-甲基吲哚和未活化的铜产生N，N'-二甲基-2,2'-联吲哚基，而活化的铜产生N-甲基-吲哚和对称的三吲哚苯5。提出了涉及消除氢化铜以形成戊炔中间体的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85059-9

文献信息

• Modulating Reactivity and Diverting Selectivity in Palladium-Catalyzed Heteroaromatic Direct Arylation Through the Use of a Chloride Activating/Blocking Group
  作者：Benoît Liégault、Ivan Petrov、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo902515z

  日期：2010.2.19

  Through the introduction of an aryl chloride substituent, the selectivity of palladium-catalyzed direct arylation may be diverted to provide alternative regioisomeric products in high yields. In cases where low reactivity is typically observed, the presence of the carbon−chlorine bond can serve to enhance reactivity and provide superior outcomes. From a strategic perspective, the C−Cl bond is easily

  通过引入芳基氯取代基，可以改变钯催化的直接芳基化的选择性，从而以高收率提供替代的区域异构产物。在通常观察到低反应性的情况下，碳-氯键的存在可以起到增强反应性和提供优异结果的作用。从战略角度看，C-Cl键易于引入，可用于各种后续转化中，从而以最少的底物预活化提供大量高度官能化的杂环。还已经从力学上评估了C-Cl官能团对直接芳基化反应性的影响，并且观察到的反应性特征与协同的金属化-去质子化途径所预测的非常相关。
• Br₂-Catalyzed regioselective dehydrative coupling of indoles with acyloins: direct synthesis of α-(3-indolyl) ketones
  作者：Deqiang Liang、Xiangguang Li、Yanni Li、Yungang Yang、Shulin Gao、Ping Cheng

  DOI：10.1039/c6ra03321k

  日期：——

  An efficient Br2-catalyzed synthesis of α-(3-indolyl) ketones via dehydrative coupling of simple indoles with acyloins is presented. This reaction proceeded with high C-3 selectivity and a wide substrate scope, and without any metal catalyst. Both the activation of alcohols by carbonyl groups and the catalysis of Br2 were essential. Density functional theory (DFT) calculations indicated that carbonyl

  提出了一种通过简单的吲哚与酰基糖苷的脱水偶联有效地利用Br 2催化合成α-（3-吲哚基）酮的方法。该反应以高的C-3选择性和宽的底物范围进行，并且没有任何金属催化剂。羰基对醇的活化和对Br 2的催化都是必不可少的。密度泛函理论（DFT）计算表明，羰基不仅增强了所形成的碳正离子的亲电性，而且还对它们起到了稳定剂的作用，并且通过Br 2和酰基醇的羟基氢之间的氢键对催化剂的活化是转型的关键过程。
• Palladium-Catalyzed Direct Cyanation of Indoles with K₄[Fe(CN)₆]
  作者：Guobing Yan、Chunxiang Kuang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol1000439

  日期：2010.3.5

  Direct cyanation of indole derivatives has been achieved with nontoxic K4[Fe(CN)6] as cyanating agent through Pd-catalyzed C−H bond activation.

  通过无毒的K 4 [Fe（CN）6 ]作为氰化剂，通过Pd催化的CH键活化，可以实现吲哚衍生物的直接氰化。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Oxidative Coupling of Indoles and One-Pot Synthesis of Acetoxylated Biindolyls
  作者：Zunjun Liang、Jinlong Zhao、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo902265s

  日期：2010.1.1

  developed to achieve Pd-catalyzed homocoupling of indoles with excellent regioselectivity in the presence of Cu(OAc)2·H2O in DMSO at room temperature in high efficiency. This method provides a simple route to 2,3′-biindolyls from the electron-rich to moderately electron-poor indoles. The reaction tolerates the bromide substituent on indoles. In addition, a one-pot approach to C3-position acetoxylated biindolyls

  在温和的条件下，在室温下在DMSO中存在Cu（OAc）2 ·H 2 O的条件下，开发了温和的条件以实现Pd催化的吲哚具有出色的区域选择性的均偶联。该方法提供了从富电子到中等贫电子的吲哚到2,3'-二吲哚的简单途径。该反应容许吲哚上的溴化物取代基。另外，通过在氧气气氛下使用AgOAc作为氧化剂，通过钯催化，实现了C3-位乙酰氧基化联吲哚基的一锅法。
• Palladium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Annulation via Transformations of Multiple C–H Bonds: One-Pot Synthesis of Diverse Indolo[3,2-<i>a</i>]carbazoles
  作者：K. Shiva Kumar、Siddi Ramulu Meesa、Praveen Kumar Naikawadi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02465

  日期：2018.10.5

  A Pd-catalyzed novel cascade reaction has been developed for the synthesis of indolo[3,2a]carbazoles involving multiple C–H transformation–annulations between the indoles and alkynes. The method involves molecular oxygen as the sole oxidant and is an effective and step-economic process.

  已开发了一种钯催化的新型级联反应，用于吲哚[3,2 a ]咔唑的合成，涉及吲哚和炔烃之间的多次CH-H转化。该方法以分子氧作为唯一氧化剂，是一种有效且经济的步骤。