tert-butyl 2-formyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate | 422572-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-formyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-formyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 422572-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: BZAOWIAMNHJVCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-formyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过环扩氮杂-应付重排的立体选择结构桥接反式-氮杂-双环[7 / 6,3 / 2,1]烯基亚胺

  摘要：

  使用环状N-烯丙基-氨基炔烃作为底物，描述了一种高效立体合成方法，可有效合成空前的桥联双环[7 / 6,3 / 2,1]烯基enyl 。取决于基质的碱性，在或不借助外部DIPEA的情况下，进行酮亚胺的形成/环化/氮杂-Cope重排的级联反应。稠合的双环s也可通过相同的方案，使用不同的N-烯丙基环氨基炔烃获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02798
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基甲基)吲哚啉-1-羧酸叔丁酯 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-formyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDIZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE-3(2H)-ONE

  摘要：

  Provided herein is a compound of Formula (I) wherein the various substituents are described herein.

  公开号：

  WO2023076983A1
• 作为试剂：
  描述：

  戴斯-马丁氧化剂 、 2-(羟基甲基)吲哚啉-1-羧酸叔丁酯 在 ice 、 戴斯-马丁氧化剂 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 、 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 tert-butyl 2-formyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.93h， 以hexane (5 ml)), yielding 1,1-dimethylethyl 2-formyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate (intermediate 12, mp. 85-87° C.)的产率得到tert-butyl 2-formyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tripeptidyl peptidase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式（I）的新型化合物，其为膜三肽基肽酶抑制剂，负责失活内源性神经肽，如胆囊收缩素（CCKs）。本发明还涉及制备这种化合物的方法，包含所述化合物的药物组成物以及所述化合物作为药物的用途。 其中，n是整数0或1；X代表O，S或—（CR4R5）m—，其中m是整数1或2；R4和R5各自独立地为氢或C1-4烷基；R1为C1-6烷基羰基，可选地取代羟基；C1-6烷氧羰基；氨基C1-6烷基羰基，其中C1-6烷基基团可选地取代C3-6环烷基；单和双（C1-4烷基）氨基C1-6烷基羰基；取代芳基的氨基羰基；C1-6烷基羰氧基C1-6烷基羰基；C1-6烷氧羰基氨基C1-6烷基羰基，其中氨基团可选地取代C1-4烷基；氨基酸；取代氨基的C1-6烷基；或芳基羰基；R2是可选取代的5-成员杂环，或R2是可选取代的苯并咪唑；R3是可选地取代的—CH2CH2—的双价基团，或R3是公式的双价基团。

  公开号：

  US07947713B2

文献信息

• Enantio- and Diastereodivergent Dual Catalysis: α-Allylation of Branched Aldehydes
  作者：Simon Krautwald、David Sarlah、Michael A. Schafroth、Erick M. Carreira

  DOI：10.1126/science.1237068

  日期：2013.5.31

  stereocenters in a carbon–carbon bond-forming reaction. [Also see Perspective by Schindler and Jacobsen] An important challenge in asymmetric synthesis is the development of fully stereodivergent strategies to access the full complement of stereoisomers of products bearing multiple stereocenters. In the ideal case, where four products are possible, applying distinct catalysts to the same set of starting materials

  独立的手性催化剂合成催化剂可以以其镜像形式制备，从而提供反应产物的镜像（对映异构体）。然而，在实践中，这种多功能性主要限于具有单个立体中心的产品，该立体中心解释了不对称性。克劳特瓦尔德等人。（第 1065 页；参见 Schindler 和 Jacobsen 的观点）现在报告了一对手性催化剂——一种铱配合物和一种胺——它们协同作用以促进碳-碳键的形成，同时保持对它们各自侧面的独立立体选择性键。两种催化剂在碳-碳键形成反应中独立设置相邻立体中心的手性意义。[另见 Schindler 和 Jacobsen 的观点] 不对称合成中的一个重要挑战是开发完全立体发散的策略，以获取具有多个立体中心的产品的完整立体异构体。在可能有四种产品的理想情况下，在相同条件下将不同的催化剂应用于同一组起始材料将在一个步骤中提供任何给定的立体异构体。在本文中，我们描述了在带有邻位四级/三级立体中心的 γ,δ-不饱和醛的
• TRIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS
  申请人：Breslin Joseph Henry

  公开号：US20080108653A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention is concerned with novel compounds of formula (I) which are inhibitors of a membrane tripeptidyl peptidase responsible for the inactivation of endogenous neuropeptides such as cholecystokinis (CCKs). The invention further relates to methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use as a medicine of said compounds. wherein n is an integer 0 or 1; X represents O; S; or —(CR 4 R 5 ) m — wherein m is an integer 1 or 2; R 4 and R 5 are each independently from each other hydrogen or C 1-4 alkyl; R 1 is C 1-6 alkylcarbonyl optionally substituted with hydroxy; C 1-6 alkyloxycarbonyl; aminoC 1-6 alkylcarbonyl wherein the C 1-6 alkyl group is optionally substituted with C 3-6 cycloalkyl; mono- and di(C 1-4 alkyl)aminoC 1-6 alkylcarbonyl; aminocarbonyl substituted with aryl; C 1-6 alkylcarbonyloxyC 1-6 alkylcarbonyl; C 1-6 alkyloxycarbonylaminoC 1-6 alkylcarbonyl wherein the amino group is optionally substituted with C 1-4 alkyl; an amino acid; C 1-6 alkyl substituted with amino; or arylcarbonyl; R 2 is an optionally substituted 5-membered heterocycle, or R 2 is optionally substituted benzimidazole; R 3 is a bivalent radical —CH 2 CH 2 — optionally substituted with halo or phenylmethyl; or R 3 is a bivalent radical of formula

  本发明涉及公式（I）的新化合物，该化合物是膜三肽基肽酶的抑制剂，该酶负责失活内源性神经肽，如胆囊收缩素（CCK）。本发明还涉及制备此类化合物的方法，包括含有该化合物的制药组合物以及该化合物作为药物的用途。 其中，n是整数0或1；X代表O、S或-（CR4R5）m-，其中m是整数1或2；R4和R5各自独立于氢或C1-4烷基；R1是C1-6烷基羰基，可选地取代羟基；C1-6烷氧羰基；氨基C1-6烷基羰基，其中C1-6烷基基团可选地取代C3-6环烷基；单和双（C1-4烷基）氨基C1-6烷基羰基；取代芳基的氨基羰基；C1-6烷基羰氧基C1-6烷基羰基；C1-6烷氧羰基氨基C1-6烷基羰基，其中氨基可选地取代C1-4烷基；氨基酸；取代氨基的C1-6烷基；或芳基羰基；R2是可选取代的5-成员杂环，或R2是可选取代的苯并咪唑；R3是二价基团-CH2CH2-，可选地取代卤素或苯甲基；或R3是公式的二价基团
• US7125891B2
  申请人：——

  公开号：US7125891B2

  公开（公告）日：2006-10-24
• US7947713B2
  申请人：——

  公开号：US7947713B2

  公开（公告）日：2011-05-24
• US8247432B2
  申请人：——

  公开号：US8247432B2

  公开（公告）日：2012-08-21