methanesulfonic acid 3-isothiocyanato-4-[(Z)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propenyl]phenyl ester | 410072-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 3-isothiocyanato-4-[(Z)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propenyl]phenyl ester
• 英文别名: [3-isothiocyanato-4-[(Z)-3-(oxan-2-yloxy)prop-1-enyl]phenyl] methanesulfonate
• CAS: 410072-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: CYXFTDDQVDLJNZ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  576.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 3-isothiocyanato-4-[(Z)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propenyl]phenyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 盐酸二甲胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-6-methanesulfonyloxy-2-(1-methoxycarbonylvinyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-长春碱的立体控制全合成

  摘要：

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。

  DOI：

  10.1021/ja0177049
• 作为产物：
  描述：

  7-mesyloxyquinoline 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 methanesulfonic acid 3-isothiocyanato-4-[(Z)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propenyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-长春碱的立体控制全合成

  摘要：

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。

  DOI：

  10.1021/ja0177049