1,3,5-triphenyl-5-methyl-2-pyrazoline | 53103-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,5-triphenyl-5-methyl-2-pyrazoline
• 英文别名: 5-methyl-1,3,5-triphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-triphenyl-pyrazol；1,3,5-Triphenyl-5-methyl-Δ²-pyrazolin；5-Methyl-1,3,5-triphenyl-2-pyrazolin；5-Methyl-1,3,5-triphenyl-2-pyrazoline；5-methyl-1,3,5-triphenyl-4H-pyrazole
• CAS: 53103-83-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: XCIHOQHTGRLYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triphenyl-5-methyl-2-pyrazoline 在 氯化锑(V) 作用下， 以54%的产率得到4,4'-bis(3,5-diphenyl-5-methyl-2-pyrazolinia)bis(cyclohexa-2,5-dienylidene) hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  五氯化锑单电子氧化1,3,5-三芳基-2-吡唑啉

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00504414
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1,3,5-triphenyl-5-methyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进不饱和腙的加氢胺化：获得生物学上重要的 5-芳基吡唑啉

  摘要：

  已经开发了一种新型有效的 Brønsted 酸促进的腙系烯烃加氢胺化。在简单温和的条件下，很容易以良好至优异的产率获得各种吡唑啉，并具有高化学和区域选择性。该方法代表了一种直接、简便且实用的方法，用于处理生物学上重要的 5-芳基吡唑啉，这些方法难以通过先前报道的 β,γ-不饱和腙的自由基加氢胺化获得。

  DOI：

  10.1039/d1ra03043d

文献信息

• Two-step synthesis of β-alkyl chalcones and their use in the synthesis of 3,5-diaryl-5-alkyl-4,5-dihydropyrazoles
  作者：Christopher D. Cox、Michael J. Breslin、Brenda J. Mariano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.026

  日期：2004.2

  We report a simple and efficient two-step synthesis of variously substituted β-alkyl chalcones (7) from the corresponding Weinreb amide and a terminal alkyne, and that these chalcones are useful intermediates for the synthesis of medicinally interesting 3,5-diaryl-5-alkyl-4,5-dihydropyrazoles (6). The current methodology allows for the incorporation of many substitution patterns not available from

  我们报告了一个简单有效的两步合成法，由相应的韦氏酰胺和末端炔烃合成了各种取代的β-烷基查耳酮（7），这些查耳酮是有用的中间体，可用于合成医学上令人感兴趣的3,5-二芳基-5 -烷基-4，5-二氢吡唑（6）。当前的方法学允许并入许多先前报道的此类化合物中所没有的许多取代模式。
• Synthesis, structure, and properties of 1,3,5-triarylpyridazines
  作者：L. M. Potikha、V. A. Kovtunenko、A. V. Turov

  DOI：10.1007/s10593-009-0354-z

  日期：2009.7

  Treatment of gamma-bromodypnone with arylhydrazines gives differently structured products, i.e. gamma-bromodypnone hydrazones, 1-aryl-3,5-diphenyl-1,4-dihydropyridazines, 1-aryl-3,5-diphenyl-1,6-dihydropyridazines, and aromatic 1,3,5-triarylpyridazinium salts. We have studied the pattern of formation of all of the products and their properties. Heating an alcohol solution of 1,3,5-triphenyl-1,4-dihydropyridazine gives N,2,4-triphenyl-1H-pyrrole-1-amine or to a 1,3,5-triphenylpyridazinium salt dependent upon the acidity of the medium. The product of addition of HBr to the 1,6-dihydropyridazine system is 5-bromo-1-( 4-nitrophenyl)-3,5-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine.
• MORKOVNIK, A. S.;OXLOBYSTIN, O. YU., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 4, 551-554
  作者：MORKOVNIK, A. S.、OXLOBYSTIN, O. YU.

  DOI：——

  日期：——
• One-electron oxidation of 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines by antimony pentachloride
  作者：A. S. Morkovnik、O. Yu. Okhlobystin

  DOI：10.1007/bf00504414

  日期：1985.4
• Brønsted acid-promoted hydroamination of unsaturated hydrazones: access to biologically important 5-arylpyrazolines
  作者：Han He、Ning Xu、Honglin Zhang、Bin Chen、Zhengnan Hu、Kang Guo、Jianlin Chun、Shujun Cao、Yingguang Zhu

  DOI：10.1039/d1ra03043d

  日期：——

  A novel and efficient Brønsted acid-promoted hydroamination of hydrazone-tethered olefins has been developed. A variety of pyrazolines have been easily obtained in good to excellent yields with high chemo- and regioselectivity under simple and mild conditions. This method represents a straightforward, facile, and practical approach toward biologically important 5-arylpyrazolines, which are difficult

  已经开发了一种新型有效的 Brønsted 酸促进的腙系烯烃加氢胺化。在简单温和的条件下，很容易以良好至优异的产率获得各种吡唑啉，并具有高化学和区域选择性。该方法代表了一种直接、简便且实用的方法，用于处理生物学上重要的 5-芳基吡唑啉，这些方法难以通过先前报道的 β,γ-不饱和腙的自由基加氢胺化获得。