1-trimethylsilylmethyl-2-vinylcyclopentane | 146397-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-trimethylsilylmethyl-2-vinylcyclopentane
• 英文别名: (2-ethenylcyclopentyl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 146397-49-1
• 化学式: C₁₁H₂₂Si
• 分子量: 182.381
• InChiKey: IIJDBZCTFFRKKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene 、 丙醛 在 四氯化钛 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以7%的产率得到1-trimethylsilylmethyl-2-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Titanium Tetrachloride Mediated Addition of 1,8-Bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene to Aldehydes. A One-Step Control of Four Stereogenic Carbon Centers

  摘要：

  The addition reaction of 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene with aliphatic aldehydes in the presence of titanium tetrachloride affords 2,5-divinylhexane-1,6-diols with very high diastereoselectivity (up to 90%) and good yields (ca. 70-75%). In the case of benzaldehyde, the structure of the adduct was established as the meso isomer (1S*,2R*,5S*,6R*)-1,6-diphenyl-2,5-divinyl-1,6-hexanediol by single-crystal X-ray analysis.

  DOI：

  10.1021/jo00086a019

文献信息

• Synthesis of 1,3-divinyl-2-methyl-2-alkylcyclopentanes by dialkylation of ethyleneketals with 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene.
  作者：Philippe Ouvrard、Arlette Tubul、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60812-2

  日期：——

  Dialkylation of ethyleneketals by 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene led to 1,3-divinyl-2-methyl-2-alkylcyclopentanes (mixture of isomers) in moderate yield.

  通过1，8-双（三甲基甲硅烷基）-2，6-辛二烯进行的乙烯缩酮的二烷基化以中等收率得到了1，3-二乙烯基-2-甲基-2-烷基环戊烷（异构体的混合物）。