(3S,4S,5R)-3-benzyloxy-5-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-4-methoxymethoxymethyl-2-dihydrofuranone | 862107-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-benzyloxy-5-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-4-methoxymethoxymethyl-2-dihydrofuranone
• 英文别名: (3S,4S,5S)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-(methoxymethoxymethyl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-one
• CAS: 862107-68-4
• 化学式: C₃₂H₄₀O₆Si
• 分子量: 548.751
• InChiKey: KCCJBRWYZGFQKA-DTXPUJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-benzyloxy-5-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-4-methoxymethoxymethyl-2-dihydrofuranone 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到(+/-)-(3S,4S,5R)-3-benzyloxy-5-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-4-hydroxymethyl-2-dihydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  反式3,4-二烷基-γ-丁内酯通过酰基-克莱森和碘内酯化途径的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出对映体纯的反式3,4-二烷基-γ-内酯的新型，有效且一般的不对称合成方法。关键步骤是（1）手性胺，醛和炔烃的铜催化三组分偶联，（2）酰基-克莱森重排，以及（3）碘内酯化。该产品，手性γ-内酯，是天然产物和修饰核苷的多功能合成中间体和结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol050578j
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)-1-丙炔 在 Lindlar's catalyst 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,4S,5R)-3-benzyloxy-5-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-4-methoxymethoxymethyl-2-dihydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  反式3,4-二烷基-γ-丁内酯通过酰基-克莱森和碘内酯化途径的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出对映体纯的反式3,4-二烷基-γ-内酯的新型，有效且一般的不对称合成方法。关键步骤是（1）手性胺，醛和炔烃的铜催化三组分偶联，（2）酰基-克莱森重排，以及（3）碘内酯化。该产品，手性γ-内酯，是天然产物和修饰核苷的多功能合成中间体和结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol050578j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-3,4-Dialkyl-γ-butyrolactones via an Acyl-Claisen and Iodolactonization Route
  作者：Qun Xu、Eriks Rozners

  DOI：10.1021/ol050578j

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A new, efficient, and general asymmetric synthesis of enantiomerically pure trans-3,4-dialkyl-gamma-lactones has been developed. The key steps are (1) copper-catalyzed three-component coupling of chiral amine, aldehyde, and alkyne, (2) acyl-Claisen rearrangement, and (3) iodolactonization. The products, chiral gamma-lactones, are versatile synthetic intermediates and structural

  [反应：见正文]已开发出对映体纯的反式3,4-二烷基-γ-内酯的新型，有效且一般的不对称合成方法。关键步骤是（1）手性胺，醛和炔烃的铜催化三组分偶联，（2）酰基-克莱森重排，以及（3）碘内酯化。该产品，手性γ-内酯，是天然产物和修饰核苷的多功能合成中间体和结构单元。