2-propanyl 4-{(3S,5aR,6R,7R,8aS)-7-hydroxy-6-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxy-1-buten-1-yl]octahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-3-yl}butanoate | 1262872-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-propanyl 4-{(3S,5aR,6R,7R,8aS)-7-hydroxy-6-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxy-1-buten-1-yl]octahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-3-yl}butanoate
• 英文别名: isopropyl 4-[(3S,5aR,6R,7R,8aS)-7-hydroxy-6-[(E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxy-but-1-enyl]-3,4,5,5a,6,7,8,8a-octahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-3-yl]butanoate；propan-2-yl 4-[(3S,5aR,6R,7R,8aS)-7-hydroxy-6-[(E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl]-3,4,5,5a,6,7,8,8a-octahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-3-yl]butanoate
• CAS: 1262872-82-1
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆
• 分子量: 446.584
• InChiKey: WYBMGRSBMPEKMV-ZFSOYCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propanyl 4-{(3S,5aR,6R,7R,8aS)-7-hydroxy-6-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxy-1-buten-1-yl]octahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-3-yl}butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-propanyl 4-{(3S,5aR,6R,7R,8aS)-7-hydroxy-6-[(3R)-3-hydroxy-4-phenoxybutyl]octahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-3-yl}butanoate
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES

  摘要：

  由一种由通式（I）表示的化合物（其中每个基团的定义如规范中所述），其盐、溶剂合物或前药具有强大且持续的降低眼压活性，并且对眼睛没有副作用，如眼刺激性（充血、角膜混浊等）、房水蛋白上升等，具有高安全性，并可作为预防和/或治疗青光眼等的优秀药物。

  公开号：

  US20120122964A1
• 作为产物：
  描述：

  2-propanyl 4-[(3S,5aR,6R,7R,8aS)-6-[(1E)-3-oxo-4-phenoxy-1-buten-1-yl]-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-3-yl]butanoate 在 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-propanyl 4-{(3S,5aR,6R,7R,8aS)-7-hydroxy-6-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxy-1-buten-1-yl]octahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-3-yl}butanoate
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES

  摘要：

  由一种由通式（I）表示的化合物（其中每个基团的定义如规范中所述），其盐、溶剂合物或前药具有强大且持续的降低眼压活性，并且对眼睛没有副作用，如眼刺激性（充血、角膜混浊等）、房水蛋白上升等，具有高安全性，并可作为预防和/或治疗青光眼等的优秀药物。

  公开号：

  US20120122964A1

文献信息

• Discovery of Novel Seven-Membered Prostacyclin Analogues as Potent and Selective Prostaglandin FP and EP3 Dual Agonists
  作者：Isamu Sugimoto、Tohru Kambe、Tomotaka Okino、Tetsuo Obitsu、Nobukazu Ohta、Taihei Nishiyama、Akihiro Kinoshita、Taku Fujimoto、Hiromu Egashira、Shinsaku Yamane、Satoshi Shuto、Kousuke Tani、Toru Maruyama

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00415

  日期：2017.1.12

  A novel series of prostaglandin analogues with a seven-membered ring scaffold was designed, synthesized, and evaluated for the functional activation of prostaglandin receptors to identify potent and subtype-selective FP and EP3 dual agonists. Starting from the prostacyclin derivative 5b, a nonselective agonist for prostaglandin receptors, replacement of the core structure with an octahydro-2H-cyclopenta[b]oxepine

  设计，合成并评估了具有七元环骨架的一系列新的前列腺素类似物，并评估了前列腺素受体的功能活化，以鉴定有效的和亚型选择性的FP和EP3双重激动剂。从前列腺素受体的非选择性激动剂前列环素衍生物5b开始，用八氢-2 H-环戊达[ b ] oxepine支架替代核心结构，从而发现了强效且选择性的FP和EP3双激动剂11b作为先导用于开发抗青光眼剂的化合物。
• [EN] BICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉE À DES FINS MÉDICALES
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2012102357A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  　強力かつ持続的な眼圧下降作用を有し、さらに眼に対する副作用の懸念のない化合物を提供すること。　一般式（Ｉ） （式中、各基の定義は明細書中の記載の通り。）で示される化合物、その塩またはその溶媒和物、またはそのプロドラッグは、強力かつ持続的な眼圧下降作用を有し、さらに、眼刺激性（充血、角膜混濁等）、房水タンパク質上昇等の眼に対する副作用がないことから、安全性が高く、かつ優れた緑内障等の予防および／または治療剤となりうる。

  提供具有强力和持续的眼压降低作用，并且没有眼部副作用的化合物。该化合物，其盐或其溶剂合物，或其前药，由通式（I）表示，具有强力和持续的眼压降低作用，并且由于没有眼刺激性（充血，角膜混浊等）和房水蛋白升高等眼部副作用，因此具有高安全性，并且可能成为优秀的青光眼预防和/或治疗药物。 （其中，每个基团的定义如说明书所述。）
• [EN] BICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI À DES FINS MÉDICALES
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2011013651A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  　一般式（Ｉ）（式中、各基の定義は明細書中の記載の通り。）で示される化合物、その塩またはその溶媒和物、またはそのプロドラッグは、強力かつ持続的な眼圧下降作用を有し、さらに、眼刺激性（充血、角膜混濁等）、房水タンパク質上昇等の眼に対する副作用がないことから、安全性が高く、かつ優れた緑内障等の予防および／または治療剤となりうる。

  这种化合物，其盐或其溶剂物或其前药，由一般式（I）表示，具有强大而持久的降低眼压作用，并且由于没有眼刺激性（充血、角膜混浊等）和房水蛋白上升等眼部副作用，因此具有高安全性，并且可以成为优秀的青光眼预防和/或治疗药物。其中，各基的定义如详细说明书所述。
• Bicyclic compound and use thereof for medical purposes
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08962868B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  Since a compound represented by the general formula (I) (wherein definition of each group is as described in the specification), a salt thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has strong and sustaining intraocular pressure lowering activity and, further, has no side effect on eyes such as ocular stimulating property (hyperemia, corneal clouding etc.), aqueous humor protein rise etc., it has high safety, and can be an excellent agent for preventing and/or treating glaucoma etc.

  由于一种化合物的通式表示为（I）（其中每个基团的定义如规范所述），它的盐，溶剂化合物或前药具有强大而持久的降低眼压的活性，并且进一步没有眼部刺激性的副作用（充血，角膜混浊等），眼房水蛋白升高等，具有高度的安全性，并且可以成为预防和/或治疗青光眼等的优秀药物。
• Bicyclic Compound and Use Thereof for Medical Purposes
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2653468B1

  公开（公告）日：2016-02-24