Z(OMe)-Met-OH | 23234-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Met-OH
• 英文别名: N-<4-Methoxy-benzyloxycarbonyl>-L-methionin；N-p-Methoxybenzyloxycarbonyl-L-methionin；N-(4-Methoxy-benzyloxycarbonyl)-L-methionin；N-{[(4-Methoxyphenyl)methoxy]carbonyl}-L-methionine；(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 23234-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: IDZXFPTYDMZWKD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Met-OH 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Z(OMe)-Met-ol
  参考文献：
  名称：

  Kubota, Minoru; Nagase, Osamu; Yajima, Haruaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1169 - 1171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄氧基酰肼 在 magnesium oxide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 Z(OMe)-Met-OH
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F.; Hunger,K., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of<i>N</i>-Acyl Dipeptide Derivatives by Metalloproteinases
  作者：Yoshikazu Isowa、Tetsuya Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.52.796

  日期：1979.3

  X–Dipeptides (X=Z, Z(OMe), or Z(3Me)) have been catalytically synthesized by several microbial metalloproteinases. Among the enzymes used, Thermolysin showed the most remarkable ability in the coupling reactions of the esters or the amides of phenylalanine, leucine, isoleucine, and valine (and methionine in the case of the amide) with various X–amino acids. This method has been applied to the syntheses of ZPhePheOMe and ZPhePeOMe on a practical scale. Ammonium sulfate and sodium chloride had a marked effect on the condensed products, increasing the yield.

  X-二肽（X=Z、Z(OMe)或Z(3Me)）已通过几种微生物金属蛋白酶进行催化合成。在使用的酶中，耐热菌素在苯丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸（以及在酰胺情况下为甲硫氨酸）的酯或酰胺与各种X-氨基酸的偶联反应中表现出最显著的能力。这一方法已被应用于实际规模的ZPhePheOMe和ZPhePheOMe合成中。硫酸铵和氯化钠对缩合产物有显著影响，能提高产量。
• Total synthesis of bovine pancreatic ribonuclease A. Part 5. Synthesis of the protected S-protein (positions 21–124) and the protected S-peptide (positions 1–20)
  作者：Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/p19810000819

  日期：——

  Starting from the protected tetraoctacontapeptide corresponding to the sequence Z(OMe)-(41–124)-OBzl of bovine pancreatic RNase, the protected S-protein Z(OMe)-(RNase 21–124)-OBzl was synthesized by six successive azide condensations of the peptide fragments Z(OMe)-Asp(OBzl)-Arg(MBS)-Cys(MBzl)-NHNH-Troc (23), Z(OMe)-Arg(MBS)-Asn-Leu-Thr-Lys(Z)-NHNH2(24), Z(OMe)-Met(O)-Lys(Z)-Ser-NHNH2(25), Z(OMe)-

  从与牛胰腺RNase的序列Z（OMe）-（41-124）-OBzl对应的被保护的四辛烷肽开始，由六个连续的叠氮化物合成被保护的S蛋白Z（OMe）-（RNase 21-124）-OBzl肽片段Z（OMe）-Asp（OBzl）-Arg（MBS）-Cys（MBzl）-NHNH-Troc（23），Z（OMe）-Arg（MBS）-Asn-Leu-Thr-Lys（ Z）-NHNH 2（24），Z（OMe）-Met（O）-Lys（Z）-Ser-NHNH 2（25），Z（OMe）-Asn-Gln-Met（O）-NHNH 2（26 ），Z（OMe）-Asn-Tyr-Cys（MBzl）-NHNH 2（27）和Z（OMe）-Ser-Ser-Ser-NHH 2（28）。另外，以保护形式Z-Lys（Z）-Glu（OBu t）-Thr-Ala-Ala-Ala-Ala-Lys（Z）-Phe-Glu（OBzl）-Arg（
• Studies on peptides. CXXX. Convenient procedure for the reduction of methionine sulfoxide.
  作者：NOBUTAKA FUJII、SUZUMITSU KUNO、AKIRA OTAKA、SUSUMU FUNAKOSHI、KUNIKO TAKAGI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.4587

  日期：——

  Selenophenol was found to be an effective reducing reagent for Met (O) in protected peptides. Trimethylphenylthiosilane and its combination with tetrabutylammonium bromide were also found to have a powerful ability to reduce Met (O).

  研究发现，硒苯酚是一种有效的还原剂，可还原受保护肽中的 Met (O)。研究还发现，三甲基苯基硫代硅烷及其与四丁基溴化铵的组合具有强大的还原 Met (O) 的能力。
• Studies on peptides. CXLIV Synthesis and immunological properties of formylmethionyl human adrenocorticotropin.
  作者：KOICHI YASUMURA、KENJI OKAMOTO、HIDEKI ADACHI、KENICHI AKAJI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.4362

  日期：——

  Formylmethionyl human adrenocorticotropin (For-Met-hACTH) was synthesized by as-sembling 4 peptide fragments followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. When the immunological cross reactivity against anti-ACTH sera was examined, some difference was observed between For-Met-hACTH and synthetic hACTH.

  甲硫基人促肾上腺皮质激素（For-Met-hACTH）是通过组装4个肽片段，然后用1 M三氟甲磺酸-三氟乙酸中的硫代苯甲醚进行保护而合成的。当检查抗促肾上腺皮质激素血清的免疫交叉反应时，发现For-Met-hACTH和合成hACTH之间存在一些差异。
• Studies on Peptides. XXXVIII. Structure-Activity Correlations in Substance P
  作者：HARUAKI YAJIMA、KOUKI KITAGAWA、TOMIRO SEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.21.2500

  日期：——

  The undecapeptide amide, H-Arg-Pro-Lys-Pro-Gln-Gln-Phe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2, corresponding to the entire amino acid sequence of substance P, a bovine hypothalamic peptide, was synthesized by the conventional method. This and C-terminal tetra, penta, hexa, hepta and octapeptide amides were submitted for biological assays. Synthetic substance P caused considerable decrease in blood pressure and heart rate in anesthetized rat, but other shorter chain peptides were less active. When contractility on isolated guinea-pig ileum was examined, the heptapeptide amide exhibited much higher activity than synthetic substance P.

  通过常规方法合成了十一肽酰胺，H-Arg-Pro-Lys-Pro-Gln-Gln-Phe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2，与物质P（一种牛下丘脑肽）的整个氨基酸序列相对应。该肽和C端四肽、五肽、六肽、七肽和八肽酰胺被用于生物测定。合成的物质P可使麻醉大鼠的血压和心率显著下降，但其他短链肽的活性较低。当对分离的豚鼠回肠的收缩性进行检测时，七肽酰胺的活性比合成物质P高得多。