2-甲基-2-丙基(3-氧代-1-丙烯-2-基)氨基甲酸酯 | 186795-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(3-氧代-1-丙烯-2-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (1-formyl-vinyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl 1-formylvinylcarbamate；N-tert-butoxycarbonyl-dehydroalaninal；Tert-butyl N-(3-oxoprop-1-en-2-yl)carbamate
• CAS: 186795-56-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD09032739
• 分子量: 171.196
• InChiKey: KDWHSBCFFPPQQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-甲基-2-丙基(3-氧代-1-丙烯-2-基)氨基甲酸酯 在 palladium dichloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子催化的烯类和烯类的立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。

  DOI：

  10.1002/chem.201100655
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-甲基-2-丙基(3-氧代-1-丙烯-2-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 6-Substituted Aminohexahydro-1H-1,4-diazepines from 2-Substituted Aminopropenals.

  摘要：

  2-取代氨基-1, 3-丙二醇 20a-d、38、41 和 42 的Swern氧化平稳进行，生成了氧化脱水产物，2-取代氨基丙烯醛 17a-d、43、45 和 46。令人感兴趣的2-取代氨基丙烯醛 17a-d 与 N-苄基-N'-甲基或 N, N'-二甲基乙烯二胺（12o或12p）的反应，随后通过 NaBH4 还原亚胺盐中间体，得到了相应的6-取代氨基六氢-1H-1, 4-二氮杂烯 16 和 24-28。利用 12o 进行的1H-吲唑衍生物 43 和 45 的类似环形成直接生成了1H-双吲唑-3-羧酰胺 4，该化合物展示了强效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2205

文献信息

• Mild Organocatalytic α-Methylenation of Aldehydes
  作者：Anniina Erkkilä、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/jo052529q

  日期：2006.3.1

  A rapid and extremely convenient method for α-methylenation of aldehydes with aqueous formaldehyde is described. Two optimal catalytic systems are presented that allow short reaction times and afford the functionalized products in good to excellent yields (up to 99%) and chemoselectivity.

  本发明描述了一种快速和非常方便的用含水甲醛使醛α-甲基化的方法。提出了两个最佳的催化系统，它们可缩短反应时间，并以高至极好的收率（高达99％）和化学选择性提供官能化产物。
• A Multicomponent Reaction between α-Substituted Acroleins, Nitroalkanes and Paraformaldehyde: Efficient Construction of Nitro δ-Lactol
  作者：Fanglin Zhang、Yuefa Gong、Guoxi Xiong、Mohui Wei、Yirong Zhou、Yungui Li

  DOI：10.1055/s-0030-1260194

  日期：2011.11

  cascade reaction between α-substituted acroleins, nitroalkanes, and paraformaldehyde that proceeded smoothly to give high yields of functionalized δ-lactols under mild conditions, is described. This methodology is useful in the development of a concise synthetic route to natural products (±)-manzacidin A and C. multicomponent reaction - α-substituted acroleins - 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene - δ-lactols

  描述了在温和的条件下，α-取代的丙烯醛，硝基烷和多聚甲醛之间的碱催化多组分级联反应，该反应平稳进行，可得到高产率的官能化δ-内酯。此方法可用于开发从简明的合成路线到天然产物（±）-山梨酸A和C的方法。 多组分反应-α-取代的丙烯醛-1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯-δ-内酯
• Rapid Organocatalytic Aldehyde-Aldehyde Condensation Reactions
  作者：Anniina Erkkilä、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/ejoc.200700292

  日期：2007.9

  We report the results of the systematic optimization of the α-methylenation of aldehydes with aqueous formaldehyde. A simple combination of a secondary amine catalyst and a weak acid co-catalyst has been identified, allowing access to α-substituted acroleins in a matter of minutes. In the absence of formaldehyde, the catalytic system promoted the self-condensation reaction of α,β-unsaturated aldehydes

  我们报告了醛类与甲醛水溶液的 α-甲基化的系统优化结果。已经确定了仲胺催化剂和弱酸助催化剂的简单组合，可以在几分钟内获得 α-取代的丙烯醛。在没有甲醛的情况下，催化体系促进了 α,β-不饱和醛的自缩合反应。这两个反应都表现出助催化剂酸度和反应速率之间的线性关系。观察到催化剂浓度的二级依赖性，表明在速率确定步骤中涉及两个铵催化剂分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• An Efficient Synthesis of 6-Substituted Aminohexahydro-1H-1,4-diazepines from 2-Substituted Aminopropenals.
  作者：Hiroshi HARADA、Toshiya MORIE、Yoshimi HIROKAWA、Shiro KATO

  DOI：10.1248/cpb.44.2205

  日期：——

  Swern oxidation of 2-substituted amino-1, 3-propanediols 20a-d, 38, 41, and 42 smoothly proceeded to give the oxidative dehydration products, 2-substituted aminopropenals 17a-d, 43, 45 and 46, respectively. Reaction of the intriguing 2- substituted aminopropenals 17a-d with N-benzyl-N'-methyl- or N, N'-dimethylethylenediamine(12o or 12p) followed by NaBH4 reduction of the iminium salt intermediates afforded the corresponding 6-substituted aminohexahydro-1H-1, 4-diazepines 16 and 24-28. The similar ring formation of 1H-indazole derivatives 43 and 45 employing 12o directly furnished the 1H-dindazole-3-carboxamide 4, which showed a potent serotonin-3(5-HT3) receptor antagonistic activity.

  2-取代氨基-1, 3-丙二醇 20a-d、38、41 和 42 的Swern氧化平稳进行，生成了氧化脱水产物，2-取代氨基丙烯醛 17a-d、43、45 和 46。令人感兴趣的2-取代氨基丙烯醛 17a-d 与 N-苄基-N'-甲基或 N, N'-二甲基乙烯二胺（12o或12p）的反应，随后通过 NaBH4 还原亚胺盐中间体，得到了相应的6-取代氨基六氢-1H-1, 4-二氮杂烯 16 和 24-28。利用 12o 进行的1H-吲唑衍生物 43 和 45 的类似环形成直接生成了1H-双吲唑-3-羧酰胺 4，该化合物展示了强效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗活性。
• Stereoselective Hydrosilylation of Enals and Enones Catalysed by Palladium Nanoparticles
  作者：Meryem Benohoud、Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201100655

  日期：2011.7.18

  A highly versatile and efficient hydrosilylation method by palladium nanoparticle catalysis allows the direct and chemoselective synthesis of 1) enolsilanes of high isomeric purity, 2) saturated aldehydes or ketones, or 3) the corresponding saturated acetals from α,β‐unsaturated aldehydes or ketones. The choice of the product is determined by simply switching the solvent from THF to mixtures of THF/water

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。