3-甲酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 | 885273-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 3-甲酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-methoxyindole-3-carboxaldehyde-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-formyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 885273-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: WMMXFTKKHZYAOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-甲酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-yl)-1H-吲哚-羧酸衍生物的合成及抗癌活性评价

  摘要：

  摘要 一种温和高效的合成 1-oxo-9H-thiopyrano[3,4-b]indole-3- 羧酸和二聚 3-(4-carboxy-1H-3-indoyl)-2-propenoic 酸的方法通过碱性水解 3-(rhodanin-5-yl)-1H-indole-2- 羧酸衍生物进行了详细说明。NCI60 细胞系测定中的抗癌活性筛选允许鉴定具有显着抗有丝分裂活性的 5-fluoro-3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)-1H-indole-2-羧酸甲酯 2a，在微摩尔和亚微摩尔浓度。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1786124
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 28.84h， 生成 3-甲酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过分子获得的1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-3-（2'-烷氧基羰基吲哚基）-2-丙烯-1-酮衍生物的设计，合成，体外抗增殖活性和诱导细胞凋亡的研究杂交方法。

  摘要：

  在过去的几十年中，使用微管蛋白靶向剂抑制微管功能受到越来越多的关注。在设计用作抗有丝分裂剂的新型化合物中，吲哚支架已被认为是重要的支架。近年来，已经研究了基于吲哚的查耳酮（其中一个芳环被一个吲哚取代）在不同癌细胞系中的抗癌潜力。合成了具有通用结构9的十八个新颖的（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-吲哚基-丙烯酮衍生物，并评估了它们对四种不同的人类癌细胞系的抗增殖活性。针对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系获得最高IC50值。该系列查尔酮衍生物的特征在于，存在2-烷氧基羰基吲哚环作为连接在1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-2-的3-位羰基上的第二芳基系统propen-1-one框架。通过改变甲氧基的位置，在N-1位引入不同的取代基（氢，甲基，乙基或苄基）以及通过改变甲氧基的位置，研究了吲哚基查尔酮衍生物的结构活性关系（SAR）。吲哚核的2-位上甲氧基羰基和乙氧基羰基之间的活性差异。新型

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1493473

文献信息

• Materials And Methods Useful To Induce Vacuolization, Cell Death, Or A Combination Thereof
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20150152049A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞通过非凋亡性细胞死亡机制methuosis死亡、诱导产生空泡而不导致细胞死亡，或诱导细胞死亡而不产生空泡的材料和方法。本文中的小分子可用于治疗细胞增殖异常或疾病，尤其是癌症。本文还提供了与小分子相关的研究和制药方法。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• Synthesis of Complex Tetracyclic Fused Scaffolds Enabled by (3 + 2) Cycloaddition
  作者：Vincent Porte、Branca C. van Veen、Haoqi Zhang、Paolo Piacentini、Sergio Armentia Matheu、Sophie Woolford、Kevin R. Sokol、Saad Shaaban、Harald Weinstabl、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01269

  日期：2024.6.14

  We describe the single-step formation of complex tetracyclic fused scaffolds enabled by (3 + 2) cycloaddition of azomethine ylides. Various indoles, N-protecting groups, and amino acids are well tolerated. The products are obtained in a catalyst-free manner with moderate to excellent yield and high diastereoselectivity. Representing a new scaffold that is not yet found in nature, the construction of

  我们描述了通过偶氮甲碱叶立德的（3+2）环加成实现复杂四环稠合支架的一步形成。各种吲哚、N-保护基团和氨基酸均具有良好的耐受性。产物以无催化剂的方式获得，具有中等至优异的产率和高非对映选择性。吡咯烷稠合环庚基、氮杂环庚烷或氧杂吲哚的构建代表了自然界中尚未发现的新支架，在新的假天然产物的合成中具有重要价值。
• Synthesis and Biological Evaluation of Indolyl-Pyridinyl-Propenones Having Either Methuosis or Microtubule Disruption Activity
  作者：Christopher J. Trabbic、Jean H. Overmeyer、Evan M. Alexander、Emily J. Crissman、Heather M. Kvale、Marcie A. Smith、Paul W. Erhardt、William A. Maltese

  DOI：10.1021/jm501997q

  日期：2015.3.12

  Methuosis is a form of nonapoptotic cell death characterized by an accumulation of macropinosome-derived vacuoles with eventual loss of membrane integrity. Small molecules inducing methuosis could offer significant advantages compared to more traditional anticancer drug therapies that typically rely on apoptosis. Herein we further define the effects of chemical substitutions at the 2- and 5-indolyl positions on our lead compound 3-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propene-1-one (MOMIPP). We have identified a number of compounds that induce methuosis at similar potencies, including an interesting analogue having a hydroxypropyl substituent at the 2-position. In addition, we have discovered that certain substitutions on the 2-indolyl position redirect the mode of cytotoxicity from methuosis to microtubule disruption. This switch in activity is associated with an increase in potency as large as 2 orders of magnitude. These compounds appear to represent a new class of potent microtubule-active anticancer agents.
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577B1

  公开（公告）日：2018-12-12