5-Methoxy-l-methyl-3-(methylthio)-1H-indole-2-carboxylic acid | 167380-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-l-methyl-3-(methylthio)-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methoxy-1-methyl-3-(methylthio)-1H-indole-2-carboxylic acid；5-methoxy-1-methyl-3-methylsulfanylindole-2-carboxylic acid
• CAS: 167380-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: DJKHNDLPBNWORX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-l-methyl-3-(methylthio)-1H-indole-2-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-methoxy-1-methyl-3-(methylthio)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型3-烷氧基-和3-烷基硫代吲哚和-苯并呋喃-2-羧酰胺的合成

  摘要：

  描述了一系列3，5-取代的吲哚-和苯并呋喃-2-羧酰胺的制备。通过精制苄氧基水杨酸酯制备3-烷氧基-5-羟基苯并呋喃。通过将亚硫酰氯和异丙基氯化镁加到苯并呋喃酯中得到相关的3-烷硫基苯并呋喃。由吲哚sulf盐中间体制备了一系列3-（甲硫基）吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330674
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 5-Methoxy-l-methyl-3-(methylthio)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型3-烷氧基-和3-烷基硫代吲哚和-苯并呋喃-2-羧酰胺的合成

  摘要：

  描述了一系列3，5-取代的吲哚-和苯并呋喃-2-羧酰胺的制备。通过精制苄氧基水杨酸酯制备3-烷氧基-5-羟基苯并呋喃。通过将亚硫酰氯和异丙基氯化镁加到苯并呋喃酯中得到相关的3-烷硫基苯并呋喃。由吲哚sulf盐中间体制备了一系列3-（甲硫基）吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330674

文献信息

• Indole-2-carboxamides as inhibitors of cell adhesion
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05424329A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  3-Substituted-indole-2-carboxamides are described as agents which inhibit leukocyte adherence to vascular endothelium and, as such, are effective therapeutic agents for treating inflammatory diseases. Certain of these compounds are novel and methods of manufacture are also described. Certain of the indole-2-carboxamides also inhibit the activation of human immunodeficiency virus (HIV), latent in infected humans.

  3-取代吲哚-2-羧酰胺被描述为抑制白细胞粘附到血管内皮的药物，并且作为有效的治疗药物用于治疗炎症性疾病。其中一些化合物是新颖的，并且还描述了其制造方法。其中一些吲哚-2-羧酰胺也能抑制潜伏在感染人体内的人类免疫缺陷病毒（HIV）的激活。
• N-monoacylated derivatives of o-phenylenediamines, their analogs and their use as pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20030139404A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  New compounds represented by the formula 1 or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, wherein X 1 and X 2 are each independently selected from a CH group or a nitrogen atom; and R is an optionally substituted five or six membered nonaromatic carbocyclic ring or a nonaromatic or aromatic heterocyclic ring, whereby the ring is optionally condensed with a 6-membered, optionally substituted carbocyclic aromatic ring.

  新化合物的化学式为1或其药学上可接受的盐或前药，其中X1和X2各自独立地选择自一个CH基团或氮原子；而R则是一个可选取取代的五元或六元非芳香碳环或一个非芳香或芳香杂环，其中环可选取与一个6元、可选取取代的芳香碳环融合。
• US5424329A
  申请人：——

  公开号：US5424329A

  公开（公告）日：1995-06-13
• US6869953B2
  申请人：——

  公开号：US6869953B2

  公开（公告）日：2005-03-22
• Synthesis of novel 3-alkoxy- and 3-alkylthioindole and -benzofuran-2-carboxamides
  作者：Paul C. Unangst、David T. Connor、Steven R. Miller

  DOI：10.1002/jhet.5570330674

  日期：1996.11

  The preparation of a series of 3,5-substituted indole- and benzofuran-2-carboxamides is described. A 3-alkoxy-5-hydroxybenzofuran was prepared by elaboration of a benzyloxy salicylate ester. A related 3-alkylthiobenzofuran was obtained by the addition of thionyl chloride and isopropylmagnesium chloride to a benzofuran ester. A series of 3-(methylthio)indoles was prepared from an indole sulfonium salt

  描述了一系列3，5-取代的吲哚-和苯并呋喃-2-羧酰胺的制备。通过精制苄氧基水杨酸酯制备3-烷氧基-5-羟基苯并呋喃。通过将亚硫酰氯和异丙基氯化镁加到苯并呋喃酯中得到相关的3-烷硫基苯并呋喃。由吲哚sulf盐中间体制备了一系列3-（甲硫基）吲哚。