3-(3-dimethylaminopropionyl)benzonitrile | 1197342-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-dimethylaminopropionyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[3-(Dimethylamino)propanoyl]benzonitrile
• CAS: 1197342-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: HDBATFPKXJSWRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-dimethylaminopropionyl)benzonitrile 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROPYRAZOLE DERIVATIVES AS TYROSINE KINASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF TUMORS

  摘要：

  式I化合物，其中R1、R2、R3′、R3、R4和D具有权利要求1中所指示的含义，是酪氨酸激酶，特别是Met激酶的抑制剂，并且可以用于，包括但不限于，肿瘤治疗。

  公开号：

  US20110071153A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-乙酰苯腈 、 盐酸二甲胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(3-dimethylaminopropionyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  含杂环B环单元的结核药物苯达喹啉类似物的合成与评价

  摘要：

  合成并评估了苯达喹啉的类似物，其中苯B单元被亲脂性差异很大的单环杂环（噻吩，呋喃，吡啶）取代。虽然亲脂性和抗结核活性之间存在广泛的正相关关系，但4-吡啶基衍生物似乎对抗菌效力具有额外的贡献。与贝达喹啉相比，大多数化合物的极性更大（清除率更高），清除率更高，并显示出可接受的口服生物利用度，但其hERG耐受性的改善有限（且无法预测）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.042

文献信息

• DIHYDROPYRAZOLDERIVATE ALS TYROSINKINASE MODULATOREN ZUR BEHANDLUNG VON TUMOREN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2300434B1

  公开（公告）日：2014-07-23
• US8404685B2
  申请人：——

  公开号：US8404685B2

  公开（公告）日：2013-03-26
• [DE] DIHYDROPYRAZOLDERIVATE ALS TYROSINKINASE MODULATOREN ZUR BEHANDLUNG VON TUMOREN<br/>[EN] DIHYDROPYRAZOLE DERIVATIVES AS TYROSINE KINASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF TUMORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DIHYDROPYRAZOLIQUES COMME MODULATEURS DE TYROSINE KINASES POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009143945A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Verbindungen der Formel I worin R1, R2, R3, R3', R4 und D die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der Tyrosinkinasen, insbesondere der Met-Kinase und können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.
• Synthesis and evaluation of analogues of the tuberculosis drug bedaquiline containing heterocyclic B-ring units
  作者：Peter J. Choi、Hamish S. Sutherland、Amy S.T. Tong、Adrian Blaser、Scott G. Franzblau、Christopher B. Cooper、Manisha U. Lotlikar、Anna M. Upton、Jerome Guillemont、Magali Motte、Laurence Queguiner、Koen Andries、Walter Van den Broeck、William A. Denny、Brian D. Palmer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.042

  日期：2017.12

  bedaquiline where the phenyl B-unit was replaced with monocyclic heterocycles of widely differing lipophilicity (thiophenes, furans, pyridines) were synthesised and evaluated. While there was an expected broad positive correlation between lipophilicity and anti-TB activity, the 4-pyridyl derivatives appeared to have an additional contribution to antibacterial potency. The majority of the compounds were (desirably)

  合成并评估了苯达喹啉的类似物，其中苯B单元被亲脂性差异很大的单环杂环（噻吩，呋喃，吡啶）取代。虽然亲脂性和抗结核活性之间存在广泛的正相关关系，但4-吡啶基衍生物似乎对抗菌效力具有额外的贡献。与贝达喹啉相比，大多数化合物的极性更大（清除率更高），清除率更高，并显示出可接受的口服生物利用度，但其hERG耐受性的改善有限（且无法预测）。
• DIHYDROPYRAZOLE DERIVATIVES AS TYROSINE KINASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF TUMORS
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20110071153A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compounds of the formula I, in which R 1 , R 2 , R 3′ , R 3 , R 4 and D have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of tyrosine kinases, in particular Met kinase, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  式I化合物，其中R1、R2、R3′、R3、R4和D具有权利要求1中所指示的含义，是酪氨酸激酶，特别是Met激酶的抑制剂，并且可以用于，包括但不限于，肿瘤治疗。